有机化学复习题纲.docVIP

有机化学期终考试题型 一、命名或写结构。10% 二、完成反应式。15-20% 三、理化性质比较或选择题。5-10% 四、简答题。0-12% 五、鉴别或分离。6-12% 六、合成题。20% 七、结构推测。15-20% 八、机理题。5-10% 一、 命名或写结构 烷烃（命名规则，次序规则）； 桥环及螺环；环烷烃（顺、反）； 烯烃（顺、反，Z、E构型）； 烯炔（x-某烯-x-炔） 、烯醇； 对映异构（Fischer投影式、透视式）的R、S标记； 芳环上多官能团化合物（优先规则）； 英文缩写如：NBS、TMS、TsCl、SOCl2等 二、 完成反应式 2.1 烷烃：自由基卤代（烯丙基叔仲伯）；小环环烷烃与氢卤酸的加成（马氏规则）； 2.2 烯烃：a，亲电加成（X2、HX、HOX、H2O、H2SO4、BH3、羟汞化脱汞）；马氏规则；反马氏（过氧化物ROOR效应）； b，氧化[（KMnO4:温和、强烈）、臭氧氧化（制得醛或酮）、环氧化（过氧酸）； c，α-H的性质（自由基卤化，氯代、溴代NBS）； 2.3 炔烃：a，亲电加成（汞盐催化水合，硼氢化氧化，lindlar 催化加氢，钠锂液氨还原） b，炔氢的酸性,[炔钠的生成及应用，炔钠与卤代烃作用（碳碳键的生成）]。 2.4 二烯烃：双烯合成（D-A加成），1,4-加成； 2.5 芳烃：a，亲电取代[卤代（Fe或FeBr3催化）、硝化（混酸或浓硝酸）、磺化（浓硫酸或发烟硫酸）、烷基化（烯、醇、卤代烃、环氧化物）、酰基化（酰卤、酸酐、酸）、氯甲基化（甲醛与氯化氢）]. b,各自条件及特点（磺化可逆;当芳环上有强拉电子基时不发生烷基化、酰基化反应;并考虑分子内亲电取代反应成环；) c,取代基定位规则（第一类、第二类定位基）、活化与钝化。 d,芳烃的侧链卤化（α-H优先被卤代）; e,侧链氧化（有α-H时转化为羧基）； f,萘环亲电取代（ αβ位；特例：低温、高温磺化）。 2.6 立体化学： a,烯与溴的加成（反式）; b,高锰酸钾温和条件制备邻二醇（顺式）; c,烯烃硼氢化氧化（顺式）; d,卤代烃被取代SN1得外消旋化产物，SN2构型反转产物。 2.7 卤代烃： a，亲核取代（NaOH、NaOR、NaCN、NH3、NaI、AgNO3；卤代烃不能是叔卤；） b，消除（条件：氢氧化钠醇溶液、查依采夫规则）； c，与金属作用（有机镁、有机锂试剂①，强碱性：能与含酸性氢化合物酸碱反应； ②，强的亲核性，能与带正电性的活性中心作用（卤代烃、醛、酮、环氧化物、二氧化碳；） d，芳卤的亲核取代（加成-消除及消除-加成机理) 2.9 醇和酚：a，制备方法：醇（烯、卤化烃、有机金属与羰基化合物作用）；酚：（异丙苯法、芳卤亲核取代法、磺化碱熔法）；多元醇（乙二醇、丙三醇）。 b，醚的生成（williamson合成法）； c,酯的生成；酚酯的Fries重排； d,醇的氧化与脱氢； e,与亚硫酰氯、卤化磷作用； f,邻二醇的氧化；g,酚酸合成(柯尔伯-施密特反应)； h,酚芳环上的亲电取代（羟基邻对位，如：三溴苯酚） 三、理化性质比较或选择题 3.1 稳定性（烯烃、碳正离子、自由基、构象等） 3.2 酸碱性 a,不同类之间，(如：烯、炔、烷；醇、酚、酸；) b,同类化合物间，(如：不同醇、取代酚等） 3.3 反应活性 a,烯烃亲电加成;b,芳烃亲电取代; c,卤代烃亲核取代;d,芳卤亲核取代; e,卤代烃消除; f,波谱性质（IR、化学位移）; g,醇与氢卤酸反应活性; h,化合物及离子的芳香性。 四、简答题 a,分子极性判断； b,最稳定构象（乙烷丁烷，newman投影式）；（取代环己烷,椅型+ e键）； c,对映异构：手性分子、对称中心、对称面、对映体关系、非对映体关系，有无旋光性、外消旋体、内消旋体、透视式与Fischer投影式相互转化。 d,芳香性判断（包括离子）；e,芳环上亲电取代位置； f, SN1、SN2特点；walden瓦尔登转化； g, 反应式书写是否正确；（叔卤遇强碱发生消除；分子内不能同时存在相互反应的两活性中心；有强拉电子基存在时芳环不再发生烷基化及酰基化；碳正离子中间体时应考虑重排等；） 五、鉴别与分离 5.1 鉴别，必须写明条件及现象 a,烷烃、小环环烷烃（有加溴但无高锰酸钾氧化）、烯烃、炔烃、共轭二烯烃（双烯合成）； b,芳烃（铁催化溴代）、取代芳烃（高锰酸钾氧化）; c,卤化烃（硝酸银的醇溶液）; d,醇（Lucas试剂或钠）;邻二醇（高碘酸氧化加银离子）； e,酚（三价铁离子、或溴水） 5.2 分离提纯 要求：分别获得纯的化合物 1，利用酸碱性不同成盐溶解，成两相后分离。 2，利用某一物质生成沉淀的性质，分离后再还原