有机电子效应命名异构.pptVIP

高中化学奥林匹克竞赛有机化学讲座 杨锦飞 南京师范大学化科院 全国高中学生化学竞赛初赛有机化学基本要求 有机化合物基本类型—烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛酮、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。 异构现象。 C=C加成。马可尼可夫规则。C=O加成。取代反应。芳香烃取代反应及定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。 碳链增长与缩短的基本反应。 分子的手性及不对称碳原子的R、S 构型判断。 糖、脂肪、蛋白质。天然高分子与合成高分子化学的初步知识。 一 有机化合物的电子效应、命名和同分异构 （二）命名 1. 按官能团的优先次序来确定分子所属的主官能团类 －COOH、－SO3H、－COOR、－COX、 －CONH2、－CN、－CHO、－COR、－OH、 －SH、－NH2、 －OR、C≡C、C=C、R 、 2. 选取含有主官能团在内的取代基最多的最长碳链作为母体 3. 将母体化合物进行编号，使主官能团位次尽量小 4. 确定取代基位次及名称 5. 按次序规则*给取代基列出次序，较优基团后列出 6. 写出化合物名称 *次序规则： 3.1 对映异构现象 构造相同，构型不同并且互呈镜象对映关系的立体异构现象称为对映异构。 对映异构体最显著的特点是对平面偏振光的旋光性不同，因此也常把对映异构称为旋光异构或光学异构。 3.2 物质的旋光 3.2.1 平面偏振光? 光是一种电磁波，光波的振动方向与其前进方向垂直。 普通光在所有垂直于其前进方向的平面上振动。 两种不同的四面体构型 乳酸分子的两种构型 通常把与四个互不相同的原子或基团相连接的碳原子叫不对称碳原子 。 3.3手性与对称因素 物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样，非常相似，但不能叠合，因此我们把物质的这种特性称为手性。 手性是物质具有对映异构现象和旋光性的必要条件，也即是本质原因。物质的分子具有手性，就必定有对映异构现象，就具有旋光性；反之，物质分子如果不具有手性，就能与其镜象叠合，就不具有对映异构现象，也不表现出旋光性。 手性与分子的对称性密切相关，一个分子具有手性，实际上是缺少某些对称因素所致。 乳酸分子的两种构型 通常把与四个互不相同的原子或基团相连接的碳原子叫不对称碳原子 。 3.3手性与对称因素 物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样，非常相似，但不能叠合，因此我们把物质的这种特性称为手性。 手性是物质具有对映异构现象和旋光性的必要条件，也即是本质原因。物质的分子具有手性，就必定有对映异构现象，就具有旋光性；反之，物质分子如果不具有手性，就能与其镜象叠合，就不具有对映异构现象，也不表现出旋光性。 手性与分子的对称性密切相关，一个分子具有手性，实际上是缺少某些对称因素所致。 （1）手性是判断化合物分子是否具有对映异构(或光学异构)必要和充分的条件,分子具有手性,就一定有对映异构,而且一定具有旋光性。 （2）判断化合物分子是否具有手性,只需要判断分子是否具有对称面和对称中心,凡是化合物分子既不具有对称面,又不具有对称中心,一般就是手性分子。 （3）含有一个手性碳原子的分子必定是手性分子,含有多个手性碳原子的化合物分子不一定是手性分子,这种化合物可能有手性,也可能不具有手性(如内消旋体)。 二 立体化学 1 根据碳原子在形成有机物的过程中的典型成键方式，以甲烷分子中的空间三维结构、乙烯分子中的平面结构和乙炔分子中的线性结构（或碳原子的SP3、SP2、SP杂化结构理论）为基础，推测和判断有机分子的空间构型。 2 根据有机物分子的不饱和度与分子结构之间的相互关系，正确推断具有一定组成分子的同分异构体。 4当饱和碳原子以四个共加键，连接四个不同的原子或原子团时，会因有机物中原子在空间的排列方式的不对称，造成的旋光异构现象。 三 有机化合物的结构与物理性质 有机物的结构对其沸点的影响 有机物的结构对其熔点的影响 有机物的结构对其溶解度的影响 有机物的相对密度 折光率 四 有机化合物的结构与化学性质 五 有机天然产物 高分子化合物 1 糖类化合物 （1）单糖 （2）低聚糖 （3）多糖 2 多肽与蛋白质 （1）氨基酸 （2）多肽 （3）蛋白质 3 高分子化合物 （1）高分子化合物的概念 （2）高分子化合物的聚合反应 A 加聚反应 B 缩聚反应 谢谢 （1）对称面 假如有一个平面能把分子分割成两部分，而一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是该分子的对称面。 （2）对称中心 若分子中有一点C，通过该点画任何直线，假定在离C点等距离的直线两端有相同的原子或基团，则C点就称为该分子的对中心。如1，3-二氯环丁烷分子