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苯酚与苯取代反应的比较 苯酚中羟基与苯环的相互影响 四、苯酚的用途 附:苯酚的各种结构 * 苯酚 酚：羟基直接与苯环相连接的化合物。 苯酚是最简单的酚。 一、苯酚的物理性质 1、无色晶体，露置在空气中因表面发生氧化而常 显粉红色。 2、具有特殊的气味。 4、有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时 要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 3、常温时，在水中溶解度不大，当温度高于 70℃ 时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙 醇， 乙醚、氯仿等有机溶剂。 但苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂，如日常所用的药皂中含少量的苯酚。 想一想：如何保存苯酚？ 隔绝空气,密封保存 二、苯酚分子结构 分子式： C6H6O 结构式： 结构简式： OH C6H5OH 或 C C C C C C H H O-H H H H 思考：苯酚与苯、乙醇的分子结构有何相似的地方？ 三、苯酚的化学性质 1.苯环上的取代反应 （1） 苯酚溶液与浓溴水反应（实验） + 3Br2 + 3HBr 三溴苯酚（白色） 注意： ①苯酚与浓溴水不需要催化剂就可以在苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代发生在苯环上羟基的邻、对位。 ③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。 原因 结论 生成物 取代苯环上 氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 溴水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环 上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 三溴苯酚、氢溴酸 溴苯、溴化氢 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响， 使苯环上氢原子变得活泼 苯和苯酚分别与溴反应时的区别： （2）硝化反应 又名：苦味酸（炸药） 三硝基苯酚 OH + 3HNO3 + 3H2O OH O2N NO2 NO2 浓硫酸 2、与活泼金属的反应 OH 2 + 2 Na ONa 2 + H2 3、 长期露置在空气中会被氧化（显粉红色）。 4、弱酸性 实验：往苯酚中加入水，再加入NaOH溶液，再往 混合液中通入CO2气体。 现象：由浑浊变澄清，再变浑浊。 解释：苯环对羟基的影响，使C—O键比醇中的牢固（所以 与卤化氢很难反应），而O—H键比醇中的更易断裂。 有关方程： C6H5OH C6H5O- + H+ C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 结论： 苯酚有弱酸性，但酸性比碳酸还弱。 （苯酚又名：石炭酸） 实验：苯酚与石蕊试液、碳酸钠溶液的反应。 5. 显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 6 C6H5OH + Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3- +6H+ 苯酚的化学性质主要表现在 酚羟基的酸性 苯环上的取代 显色反应 1、苯酚中的羟基受苯环的影响，羟基上的氢比醇羟基活泼。相对易电离，故显弱酸性，但酸性比碳酸还弱。 2、苯酚分子里的苯环受羟基的影响容易发生取代反应。在邻对位容易发生取代。 思考： 1、如何除去苯中混有的苯酚？ 如何除去苯酚中混有的苯？ 2、试用一种试剂鉴别下列溶液： ① 乙醇和苯酚 ② 苯、苯酚溶液、1-己烯、碘化钾淀粉溶液 ③ 苯酚、醋酸、氯化钡溶液、氯化铝溶液 氯化铁溶液或浓溴水 浓溴水 碳酸钠溶液 答：加NaOH再分液，油层即为苯层。 答：加NaOH溶液、分液、取水层、通CO2再分液即得苯酚。 3、不用任何其它试剂，鉴别： 苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、NH4SCN、H2S、乙醇七种溶液。 （2）分别取样 （1）观察颜色 氯化铁 加入氯化铁 溶液变紫色 苯酚 红褐色沉淀 NaOH 白色沉淀 AgNO3 淡黄色沉淀 H2S 溶液变血红色 NH4SCN 无现象 乙醇 4、试写出C7H8O的同分异构体。 OH CH3 OH CH3 OH CH3 OCH3 CH2OH 苯甲醚 苯甲醇 对甲苯酚 邻甲苯酚 间甲苯酚 5、写出下列反应的化学方程式 OH CH2OH + Na OH CH2OH + NaOH OH CH2OH + HCl ONa CH2OH + 2 HCl 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 可用于环