二 烷烃和环烷烃.pptVIP

四 结构 1. 碳原子的sp3杂化 无角张力，无空间张力 无扭转张力 两个平面：C1-C3-C5 C2-C4-C6 12根C-H键分成两类： 6根直立键（3个直向上，3个直向下） 6根平伏键（3个斜向上，3个斜向下） a键：直立键(竖键) (axial bonds) e键：平伏键(横键) (equatorial bonds) 无角张力，有空间张力 有扭转张力 稳定性：椅式 船式 室温下，平衡有利于椅式构象（优势构象）。 构象翻转 a键转变成e键，e键转变成a键； 环上原子或基团的空间关系保持,即键的取向不变 见书P56图2-19 （三）一元取代环己烷的构象(P148) 优势构象 原因一 原因二 优势构象 七 化学性质 (1)通常条件下较稳定,与强酸.强碱.强氧化剂 不发生反应; (2)高温,催化剂条件下,可发生σ键的断裂一类 的反应 化学性质取决于分子的结构。分子中只存在σ键。 亦称反应历程, 是描述反应由反应物到产物所经历的过程. 2. 反应机理 烷烃的卤代反应:自由基链锁反应 3. 自由基的结构 不同自由基的稳定性不同: 4．反应热 反应热 :（ΔH） 在标准状态下，反应物和产物的热焓差. 见书P 65表２－7 5. 活化能、过渡态和决定反应速度的步骤 活化能(Ea) ：反应物与过渡态之间的能量差 活化能越小,反应速度越快 中间体:甲基自由基 决速步骤 : 生成自由基的一步 反应进程 反应进程 见书P67图2-33 6．卤素的相对反应活性 CH3—H + X· →→ CH3·+ H—X Ea (kJ/mol) F· 4.0 Cl· 16.7 Br· 77.7 I· 140.0 卤素的活性：F2 Cl2 Br2 I2 7.其他烷烃的卤代反应 1°2°1° 1°3°1° 1° 氢的活性 3°H 2°H 1°H 烷基自由基相对稳定性 3°R· 2°R· 1°R· 8．卤素对氢的反应选择性 氯代： 3°H∶ 2°H∶1°H ＝ 5∶ 3.8 ∶ 1.0 溴代： 3°H∶ 2°H∶1°H ＝ 1600∶ 82∶ 1.0 第二节 环烷烃（cycloalkane） 一、分类、同分异构和命名 (一)分类 螺环烷烃: 两环共用1个碳原子 两环间共用2个或2个以上的碳原子 桥环烷烃: 集合环烷烃: 各环以一个环碳原子通过单键相连. （二）同分异构 1.构造异构 C H 3 C 4 H 8 C H 3 C H 3 C 2 H 5 C H 3 C H 3 H 3 C C 5 H 10 2. 顺、反异构体 产生原因:受环的限制,σ键不能自由旋转。 顺反异构(属构型异构) 因环上取代基在空间的排列方式不同而产生． 构型（configuration） 分子中的原子或原子团在空间的排列　　　方式. 顺(cis-):两个取代基在环平面同侧； 反(trans-):两个取代基在环平面异侧。 顺-1, 4-二甲基环己烷 反-1, 4-二甲基环己烷 (三) 命名 1．单环环烷烃的命名 (1) 按成环碳原子数目称为环某烷。 1-甲基-3-乙基环己烷 3-ethyl-1-methylcyclohexane (2) 长链作母体，环作取代基。 3-甲基-4-环丁基庚烷 4-cyclobutyl-3-methylheptane 2．螺环和桥环烷烃的命名 螺[3.4]辛烷 1,5-二