新型N-取代-2-(2-呋喃甲酰氨基)-苯甲酰胺的合成和生物活性研究.pdfVIP

第八届全国新农药创制学术交流会论文集 新型N一取代一2一(2一呋喃甲酰氨基)一苯甲酰胺的 合成与生物活性研究 窦花妮朱冰春郑昀红 3) (浙江省化工研究院农药创制研究所，杭州31002 摘要：为寻找新的活性物质，以2一呋喃甲酸和取代苯基邻氨基苯甲酸为起始原料，通过两条合成路线， 经过不同的中间体均顺利得到目标化合物N一取代一2一(2一呋喃甲酰氨基)一苯甲酰胺，通过核磁．质谱确定了 各化合物的结构．初步生物活性测试结果表明，所合成化合物均表现出不同程度的杀菌活性，其中3n表现 000 oo％． 较为突出，1 mg／L浓度下对黄瓜白粉病的防效达到I 关键词： 2一呋喃甲酸：酰胺；[1．3]苯并唔嗪一4一酮；生物活性 杀菌、除草、抗植物病毒活性【5H9I，被广泛的应用于香料工业、医药及农业。为寻找新的活性物质，将呋喃 R，一一oH。 N o。 ；j I… R’ R1 。 -．-N兰z- R2R。NH．R，一 O。。H —NR3 ．。 I二‘：，。 O n”R2 嗡～嗡c-盟一t妒一R，媸 1实验部分 1．1仪器与试剂 熔点用WRS．1A型数字熔点测定仪测定：1H 基金项目：浙江省科研院所青年人才计划项目(2008R20002)，浙江省自然科学基金(Y3080068) 作者简介：窦花妮，(1977一)，女．甘肃庆阳人，从事新农药创制研究。 Email：douhuani 10．I坛nI自O．!Q!坠 247 第八届全国新农药创制学术交流会论文集 二氯甲烷、氯化亚砜、乙腈和四氢呋喃用前新蒸。 1．2标题化合物的合成 1．2．1 oJ。112I： 2．(2一呋喃基)．f10J苯并嚼嚷．4．酮(1a．1c)合成…1 得到2-(2一呋喃基)．【1，3l苯并嗯嗪．4．酮的纯品，产率80～90％。 1．2．2 2-(．呋喃甲酰氨基)甲酸(2a．2c)的合成： 在50mL圆底烧瓶中加入2．呋喃甲酸(2 滴加催化量的DMF，加热搅拌回流约3 h，蒸除过量的二氯亚砜及溶剂，然后将得到的深红棕色粘稠状液 后，有机相无水硫酸镁干燥，过滤、浓缩，用乙醇重结晶，得固体，红外干燥，产率40～60％。 1．3N一取代．2．(2．呋喃甲酰氨基)．苯甲酰胺(3a．3r)的合成： 路线～、 代胺(1mm01)，室温搅拌过夜，反应完全后，蒸除溶剂，将残渣用甲苯重结晶得N．取代。2．(2．呋喃甲酰氨 基卜苯甲酰胺纯品，产率75～90％。 路线二、 室温搅拌半小时后，加入取代胺(1mmoI)，催化量的DMAP，室温搅拌反应完全后，过滤，去除不溶物， 蒸除溶剂，将残渣进行柱层析分离(洗脱液：石油醚／乙酸乙酯=4／1)得N．取代．2．(2．呋喃甲酰氮基)．苯甲酰 胺化合物纯品，产率50～70％。 合成的所有化合物经核磁共振氢谱和质谱确证。理化数据及核磁共振氢谱见下表： 1H 编号 结构 NMR(CDCl3，400MHz)熔点，℃ 3a