第九章卤代烃习题答案.docVIP

第九章 卤代烃 ? 1.用系统命名法命名下列各化合物 （1）（2） （3）（4） (5) 答案： 解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷　　　⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷　　 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔　　　⑷(Z)-1-溴-1-丙烯　　? ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷? 2.写出符合下列 名称的结构式 ⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯 ?? ???????? ? ?????? 4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴　NaOH（水）? ⑵ KOH（醇） ⑶? Mg、乙醚????? ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+ ⑹ NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9) 、醇 (10) 答案： ? ?? ?? ? ? ? ? ? ? ? 5.写出下列反应的产物。 ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ ⑼ ⑽ ⑾ ⑿ 答案： 解: ? ????? ? ????????????? ? ??? ? ? ?? ? ? ? 9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程? ⑴ 一级卤代烷速度大于三级卤代烷; ⑵ 碱的浓度增加,反应速度无明显变化; ⑶ 二步反应,第一步是决定的步骤; ⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快; ⑸产物的构型80%消旋,20%转化; ⑹ 进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快; ⑺ 有重排现象; ⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快. 答案：??????? ⑴ SN2????? ⑵ SN1??? ⑶ SN1???? ⑷ SN1 ??? ⑸ SN1? ⑹ SN2??? ⑺ SN1???? ⑻ SN2 ? 10、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由. ⑴(CH3)2CHCH2Br+NaCN→（CH3）2CHCH2CN+NaBr CH3CH2CH2Br+NaCN→ CH3CH2CH2CN+NaBr ⑵ ? ⑶ ?? ⑷ ⑸ 答案：⑴按SN2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN-进攻. ⑵在极性溶剂中,有利于SN1反应,故按SN1反应时,前者比后者快.因为所形成中间体的稳定性(CH3)3C+(CH3)2C+H ⑶反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH-OH- ⑷按SN2反应后者比前者快,因为反应空间位阻较小. ⑸后者比前者快,因为I-比Cl-易离去 11、推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历和进行？ ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ 答案：?? ⑴ SN2????? ⑵ SN2???? ⑶ SN1???? ⑷ SN1 ?? ⑸二者均有??????? ⑹分子内的SN2反应 ? 12、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。 3-溴环己烯 氯代环己烷 碘代环己烷 甲苯 环己烷 答案： ? 13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2? ? ? 答案： ?? R型，有旋光性.SN2历程. ? ?无旋光性,SN1历程. ? 氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么? 解:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在SN2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多. ? 15、解释以下结果: 已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O]，产物是3-乙氧基-1-戊烯 但是当它与C2H5OH反应时，反应速率只与[RBr]有关，除了产生3-乙氧基础戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯 答案： 解:3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于［RBr］和［C2H5O-］，∵C2H5O-亲核性比C2H5OH大，有利于SN2历程，∴是SN2反应历程，过程中无C+重排现象，所以产物只有一种. ?? 而与C2H5OH反应时,反应速度只与［RBr］有关,是SN1反应历程,中间体为,3位的C+与双键共轭而离域,其另一种极限式为,所以,产物有两种.　 ? 16、由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物 ⑴ ⑶ 由环己醇合成 ① 由碘代环己烷 ② 3-溴环己烯 ③ ⑷ 由脂肪族化合物为原料合成