5-氨基噻唑衍生物合成的研究进展.pdfVIP

有机化学 J0umaIof REVIEW Chinese OrganicChemistry 5．氨基噻唑衍生物合成的研究进展 钟世华 杨柱 范明亮 张沐 刘建兵木 (湖南师范大学化学化工学院 长沙410081) 摘要5．氨基噻唑衍生物具有很好的生理活性，其合成方法和生物生理活性研究已引起药物研发者的关注．综述了近 几十年来有关5．氨基噻唑衍牛物的合成方法． 关键词5一氨基噻唑：合成；研究进展 inthe Of5一AminothiazoleDeriVatiVeS PrOgresSSynthesis Zhong，ShihuaYaIlg，ZhuF舳，MingliangZhang，MuLiu，Jianbing幸 C沁micnl Normdl 4 岭otlege西Chem{st哕qndEngtneering，HundnUni、，ers渺，Chnngshal008回 Abstract5-Aminothi北olederivatives activities．Theirand ofbioactiVitieshaVe possessgoodphysiological s”t11esisstudy tllis methodsof5-aminotlliazolededVatiVesarereViewed atmlctcd moreanention．In recently i∞reasingly paper，mes”thetic andevaluated． Keywords5．aminothiazole；s”thesis：researchprogress 噻唑类杂环衍生物具有广泛的牛物生理活性【l~3】， 在人类健康和植物保护中发挥着极其重要的作用．氨基 ～卧三AvN…《芋N -＼一PnbenaOl 噻唑分支中的2．氨基噻唑衍生物可用H锄tzsch法一步 合成【4引，大量该类化合物得以合成并从中筛选出许多 高活性的农药和医药品种．而与之结构相似的5．氨基噻 唑衍生物同样具有良好的抗癌、抗双霉菌病毒、抗菌、 ～飘罐鬻：c：‰ 抗微生物和抗真菌活性【6q】，因目前该类衍生物尚缺乏 有效的合成方法，从而制约了其在农药和医药化学领域 的研究与应用。但人们对5一氨基噻唑衍生物的合成及生 1．2 a-氯代．a-酰胺基苯乙酮与硫代苯甲酰胺反应 物生理活性研究从未中断．综述了近几十年5．氨基噻唑 1974年。Dmch掣10】报道：用四氢呋喃为溶剂，甜氯 衍生物的合成方法． 代吨．酰胺基苯乙酮(4)与硫代苯甲酰胺室温反应24h， 1 2，4-二芳基-5·氨基噻唑 脱溶后改用甲醇为溶剂回流lh，较高收率的合成了5． 酰胺基噻唑5(Scheme2)；5用饱和溴化氢的醋酸溶液水 1．1 二芳基环乙亚胺与苯基异硫氰酸酯反应 解合成5．氨基噻唑衍生物6．其水解收率为90％左右．弘 1972年，Jacl【s∞等【9l报道了二苯基环乙亚胺(1)与 氯代吨一酰胺基苯乙酮可由苯甲酰甲醛、氨基酸和五氯化 苯基异硫氰酸酯以苯作溶剂在光照条件下反应合成2，4_ 磷或亚磺酰氯高收率制备【11．心】．该反应的收率较高，但 二苯基．5一氨基噻唑，并推测其机理可能是二芳基环乙 所用原