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杂环化合物的分类和命名.doc
17.1 杂环化合物的分类和命名
17.1.1分类
17.1.2命名
1.音译法 以口字傍为杂环标志。
2.系统命名法
3.取代杂环的命名
① 杂环的编号从杂原子起依次1,2,3 ……(或:α,β,γ……)。
② 如环上不止一个杂原子时,则从O、S、N的顺序依次编号。
③ 有两个相同杂原子的,应从连有H原子或取代基的开始编号。
④ 编号时注意杂原子或取代基的位次之和最小。
17.2 五元杂环化合物 —— 吡咯、呋喃、噻吩
17.2.1结构
1.经典结构
2.分子结构
据现代物理方法证明:
① 呋喃、吡咯、噻吩是一个平面结构。
② 环上的C原子和杂原子都是以SP2杂化轨道成键的。
③ 五个没有杂化的P轨道垂直于环平面,形成闭合共轭体系。
④ 属于富电子芳环。
⑤ 环形π电子分布于杂环平面的上、下两方。
⑥ 共轭能
苯 噻吩 吡咯 呋喃 共轭能kJ/mol 152 125.5 90.4 71.1 3.芳香性
① 符合休克尔规则,π电子数为6。
② 芳香性比较(易取代、难加成、难氧化):
苯>噻吩> 吡咯>呋喃
③ 解释
环的稳定性:苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃
17.2.2呋喃、噻吩、吡咯的制备
帕尔-诺尔合成法:用1,4-二酮合成。
17.2.3化学性质
1.亲电取代反应
① 卤代
② 硝化
乙酰硝酸酯是较为温和的砂化剂,用时临时制备。
③ 磺化
噻吩在室温下可直接磺化,生成溶于水的α-噻吩磺酸。这个反应常用来除去粗苯中的噻吩。吡咯和呋喃对酸敏感,吡咯在酸性条件下易聚合;呋喃遇酸要开环,故需与吡啶三氧化硫为磺化剂。
④ 乙酰化
⑤ 亲电取代反应小结
a.亲电取代反应的活性
吡咯 > 呋喃 > 噻吩 >> 苯
溴化相对速度: 3*1018 6*1011 5*1011 1
五元杂环 溴化(25℃) 三氟乙酰化(75℃) 乙酰化(75℃) 甲醛化(75℃) 呋 喃 1 1 1 - 吡 咯 4.6×106 3.8×105 - - 噻 吩 8.3×10-3 7.1×10-3 8.4×10-2 9.7×10-2
B.亲电基团一般进入杂原子的邻位
静态时,α-位上的电子云密度较其它位大。
2.加成反应
呋喃加成反应的较容易。
3.特征反应
① 呋喃的双烯特征
② 吡咯的弱酸性和弱碱性
弱酸性 吡咯N原子上的H原子都有微弱的酸性
酸性比较: 苯酚 > 吡咯 > 乙醇
Ka: 1.3*10-10 10-15 10-18
弱碱性
苯胺 > 吡咯
Kb 3.8*10-10 2.5*10-14
4.鉴别反应
① 呋喃使盐酸浸过的松木片显绿色。
② 噻吩和吲哚醌在硫酸作用下发生兰色反应。
噻吩在浓硫酸的作用下与松木片能呈现兰色反应。
③ 浸盐酸的松木片遇吡咯蒸气显红色。
17.2.4糠醛(α—呋喃甲醛)
1.制备
2.化性
催化加氢
② 氧化
顺丁烯二酸酐
③ 歧化
④ 安息香缩合
⑤ 合成四氢呋喃作为溶剂
3.糠醛遇苯胺醋酸盐溶液显深红色。
4.用途:①糠醛是良好的溶剂;
②广泛用于油漆及树脂工业;
③合成苯酚糠醛塑料。
17.2.5噻唑和咪唑
1.噻唑:是稳定的环,在空气中不会自动氧化。
青霉素G中四元环内酰胺很不稳定,对酸、碱都很敏感,特别容易被酸水解。口服后在胃中水解,β内酰胺的四元环打开而失效,现口服青霉素就是将其中-CH2C6H5换为
2.咪唑
碱性比噻唑强。
可与强酸生成稳定的盐。
② 有微弱的酸性。
③ 易发生亲电取代反应。
④ 互变异构现象
17.2.6吲哚
1.结构
靛蓝为蓝色固体,熔点391℃,不溶于水,是我国古代使用得很广泛的一种蓝色染料。医药上可用作清热解毒剂,治疗腮腺炎。由于靛蓝不溶于水,因此染色时应先用保险粉(Na2S2O4)将它还原为靛白,靛白能溶于碱溶液,对纤维有很强的亲和力,可以附着于织物上。将浸过靛白溶液的织物,取出晾干,靛白在空气中很容易被氧化成靛蓝,并牢固地附着在织物纤维上。靛蓝现已由苯胺为原料合成。
2.性质 与吡咯相似
弱碱性
也有松木片反应呈红色
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