银杏叶类脂和衍生物制备及其生物活性研究（摘要）.pdfVIP

　　　62 生　 物　 质　 化　 学　 工　 程 第48卷 ·博士论文介绍· 银杏叶类脂和衍生物制备及其生物活性研究(摘要) Preparation and Biological Activity of Lipids and Polyprenols Derivatives from Ginkgo Biloba L. Leaves(Abstract) 陶冉(1. 中国林业科学研究院,北京 100091;2. 中国林业科学研究院林产化学工业研究所,江苏 南京 210042) 银杏叶类脂成分主要包括烃类、聚戊烯醇类、萜烯醇类、甾醇类等化合物,银杏叶聚戊烯醇是重要的银杏叶类脂成 分,具有抗病毒、提高免疫功能、肝细胞再生、抑制癌细胞转移等生物活性。 本文主要研究银杏叶类脂的化学成分,聚戊 烯醇衍生物的合成以及抑菌和抗氧化作用,为银杏叶资源有效生物活性成分的高效利用,扩大其药理药效应用范围,以 及保健功能产品和新药的研究和开发提供必要的理论依据。 1)利用分子蒸馏以及多种色谱技术对银杏叶类脂成分(结晶物、分子蒸馏轻馏分和重馏分)进行系统分离,对银杏 叶类脂轻馏分进行Py-GC-MS分析,结果:裂解后化合物中单萜、倍半萜类化合物,GC含量约为23%;长链醇(酮、酯)及 二萜类化合物,GC含量约为47%;烷基酚、甾体类化合物,GC含量约为30%;从银杏叶类脂成分分离得到了15个单体 化合物,其中β-谷甾醇乙酯、棕榈酸酰胺、三棕榈酸甘油酯、正十一烷、β-石竹烯、异植物醇、橙花叔醇、芳樟醇和松油醇是 首次从银杏叶中分离得到。 2)给出聚戊烯醇同系物(C ~C )的3D-DAD-HPLC(190~232nm)光谱图,并标出了不同碳链的最大吸收波长。 对 70 120 聚戊烯醇α-终端单元的—OH基团进行化学结构修饰,分别得到5 种聚戊烯醇衍生物,并对其利用光谱进行结构表征: 通过乙酸酐酯化反应合成得到聚戊烯基乙酸酯(GPA),得率为91%;利用格氏试剂合成正戊基溴化镁作为中间体,与聚 戊烯醇偶合反应合成正戊烷基聚戊烯(GAP),得率为90%;利用格氏试剂合成(R)-4-苄氧基-2-甲基-1-丁基溴化镁作为 中间体,与聚戊烯醇偶合反应合成聚戊烯基-3-异戊基苄醚(GPB),得率为86%;利用三氯氧磷作为磷酰化剂,在碱性条 件下将聚戊烯醇磷酰化为聚戊烯基二氯磷酸酯(GPD),得率为90%;聚戊烯基二氯磷酸酯(GPD)经过碱水解生成聚戊 烯基单磷酸酯,继而经过无机碱成盐为聚戊烯基磷酸酯二钠盐(GPP),得率为79%。 3)利用滤纸片法测定样品抑菌圈值,以及确定MIC、MBC、MFC值和FIC值等方法指标来考察银杏叶聚戊烯醇和15 种类脂成分以及5种聚戊烯醇衍生物对5种不同菌种(沙门氏菌、金黄色葡萄球菌、黑曲霉菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆 菌)的抑菌及协同作用,结果:橙花叔醇对4种细菌(沙门氏菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌)的抑菌活性 均为最强;芳樟醇对黑曲霉菌的抑菌活性最强;当β-石竹烯与银杏叶聚戊烯醇质量分数为43.42% ∶56.58%时,抗枯草 芽孢杆菌协同作用最佳;当异植物醇与银杏叶聚戊烯醇质量分数为38.19%∶61.81%时,抗沙门氏菌协同作用最佳;聚戊 烯基二氯磷酸酯(GPD)对5种菌种的抑菌活性均为最强;当银杏叶聚戊烯醇与聚戊烯基磷酸酯二钠盐(GPP)质量分数 比为62.59%∶37.41%时,抗沙门氏菌协同作用最佳。 4)利用DPPH、ABTS、超氧阴离子自由基和羟自由基法,结合 Sigmoidal拟合曲线法求银杏叶类脂分子蒸馏轻、重馏 分不同极性馏分的IC ,评价所得各馏分的抗氧化性,结果:轻馏分中馏分2(95%石油醚/ 5%乙酸乙酯部位)在轻馏分各 50 组中抗氧化性最强;在超氧阴离子和羟自由基测定法中,银杏叶聚戊烯醇的IC 均低于阳性对照组及其它各重馏分组。 50 除阳性对照组(Vc和BHT)以及聚戊烯醇组之外,重馏分中馏分5(60%石油醚/ 40%乙酸乙酯部位)的抗氧化作用最强。 关键词:银杏叶;类脂成分;聚戊烯醇;聚戊烯醇衍生物;抑菌;抗氧化 指导教师:孔振武(1965—),男,江苏泰兴人,研究员,主要从事天然资源化学利用及环氧树脂高分子材料研究;E-mail: kongzhenwu@。 ·硕士论文介绍· 腰果酚改性酚醛泡沫的制备与性能研