第八章醛和酮d.pptVIP

* * 第八章 醛 酮 醌 aldehyde ketone quinone 目的及要求 1、掌握醛、酮的结构及醛、酮的命名。 2、掌握醛、酮的主要化学性质及鉴别醛、酮的方法。 3、熟悉有关电子理论的应用。 4、了解醛、酮的重要代表物。 第八章 醛 酮 醌 aldehyde ketone quinone 醛酮的分子中都含有羰基 C=O R H 醛 R/ R C=O 酮 R≠R/ 混合酮 R＝R/ 单一酮 羰基： C O 醛基 一、醛和酮的分类 按含羰基数目分 一元醛酮 多元醛酮 按含羰基的饱和性分 饱 和 醛 酮 不饱和醛酮 按烃基的类别分 脂肪醛酮 芳香醛酮 第一节 醛和酮的分类及命名 O CH2=CH-C-H = CH3-C-CH2-C-CH3 O = O = O = CH3-C-CH3 分类 二、醛和酮的命名 1. 普通命名法 甲醛 乙醛 异丁醛 苯乙酮 （甲基苯基酮） 丙酮 (二甲基酮) 2. 系统命名法 *酮从靠近羰基的一端开始编号。 * 取代基的位次、数目及名称写在醛酮名称前面，并注明酮分子中羰基的位置。 2 3 3 C H C H C H 3 C H C H 2 C H O C H 3 C H C O C H 3 C H 4 - 甲 基 - 2 - 戊 酮 3 - 甲 基 丁 醛 （ β - 甲 基 丁 醛 ） α β 1 2 4 3 3 5 1 2 4 命名原则 *醛为1。 C H O C H C H C H 3 O C C H 2 C H 3 O C H C C H 3 3 C H O C H C H C H 2 2 C H C H O C H 3 C H B r C H C H C H 3 2 - 丁 烯 醛 4 1 2 3 3 - 苯 基 丙 烯 醛 1 2 3 5 - 溴 - 3 - 甲 基 己 醛 6 2 4 1 3 5 3 - 甲 基 - 2， 5 - 己 二 酮 　 3 2 5 6 1 4 丁酮 第二节 醛和酮的结构 一、醛和酮的同分异构 C H H O S P 2 杂 化 1 2 0 。 1 2 0 。 δ + δ - 二、醛和酮的结构 第三节 醛和酮的性质 一 、醛和酮的物理性质 二 、醛和酮的化学性质 δ- δ+ C C H H O ?-活泼H的反应 （1） ?-卤代（卤仿反应） （2）醇醛缩合反应 醛的氧化 亲核加成 氢化还原 （一）羰基的亲核加成反应 A N u H C N N a H S O 3 H N H - R H O R + - 亲核试剂 亲核试剂 1、与氢氰酸加成 应用范围：醛、甲基脂肪酮、C8以下环酮 2. 氰基水解成酸，制α-羟基酸 1. 增长碳链 说明: 空间 位阻! 2、 与亚硫酸氢钠加成 C R H O N a H S O 3 C R H O N a S O 3 H （ C H 3 ） （ 饱 和 ） （ C H 3 ） （ C H 3 ） S O 3 N a O H H R C （ 白 色 ） 其它酮不 能反应，主要原因是空间阻碍。 应用范围：醛、甲基脂肪酮、C8以下环酮 2. 晶体可鉴别 1. 分离、提纯 说明: 醛(酮)合亚硫酸氢钠 3、 与醇加成 C=O + HOR/ R H 干HCl C OR/ OR/ R H + H2O R/OH，H+ 半缩醛羟基 C OH OR/ R H 半缩醛 缩醛 2. 保护醛基 1. 葡萄糖涉及缩醛 说明: 缩醛结构特征 3、缩醛（酮）对碱、氧化剂、还原剂等稳定。在稀酸溶液中，室温下可水解，生成原来的醛（酮）和醇。 C=O + 2R/OH R H H R C OR/ + H2O H + OR/ OCH3 CH-OCH3 OCH3 H3O+ ？ CHO OCH3 + 2CH3OH OCH3 O OCH3 H3O+ ？ 分子内也能形成半缩醛、缩醛 HOCH2CH2CHCHO OH O OH HO O O C H 3 HO 干HCl CH3OH 半缩醛 缩醛 酮与醇的反应很慢，生成缩酮比较困难。需要用二元醇反应可以顺利制得缩酮。 R R CH2-OH C R R O CH2 CH2 干HCl C=O + CH2-OH + H2O 缩酮 O (五元环) 5、 与氨的衍生物加成 氨 羟胺 肼 苯肼 2,4-二硝