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第十六章 糖 类 碳水化合物 单糖 寡糖 多糖 第一节 单 糖 第一节 单 糖 一、单糖的开链结构及构型 二、单糖的环状结构 三、单糖的化学性质 葡萄糖（己醛糖） C6H12O6 D-葡萄糖 果糖（己酮糖 ） 记忆口诀 葡萄3左有一羟 似葡2酮是果糖 （一）成苷反应 1. 碱性弱氧化剂（Tollens、Benedict或Fehling试剂） 2.与溴水的反应 3. 与稀硝酸反应 （一）半乳糖 （二）核糖 （三）脱氧核糖 第二节 双 糖 麦芽糖 乳糖 蔗糖 结构单位 苷键 还原性 麦芽糖 D-葡萄糖 ?-1,4 有 乳糖 D-半乳糖+D-葡萄糖 ?-1,4 有 蔗糖 D-果糖+D-葡萄糖 ?,?-1,2 无 第三节 多 糖 淀粉 糖原 纤维素 糖淀粉 —— 直链淀粉 胶淀粉 —— 支链淀粉 结构单位 苷键 与碘作用 直链淀粉 D-葡萄糖 ?-1,4 深兰色 支链淀粉 D-葡萄糖 ?-1,4 紫红色 ?-1,6 糖元 D-葡萄糖 ?-1,4 紫红色 ?-1,6 纤维素 D-葡萄糖 ?-1,4 不显色 1. 用简便的化学方法鉴别下列糖类 这一节我们主要讲解： * * 不能水解 水解产生10个分子以上的单糖 水解可产生2~10分子单糖 醛糖 酮糖 多羟基醛、多羟基酮 又分为丙、丁、戊、己糖…… D-葡萄糖 C5-OH在右边,为D型 α-D-吡喃葡萄糖 β-D-吡喃葡萄糖 半缩醛-OH Haworth式 ?- D-吡喃葡萄糖 ?- D-吡喃葡萄糖 D-葡萄糖 [?]D=+18.7° [?]D=+112° 64% 36% 达到平衡时溶液的[?]D= +52.7° 0.02% 比旋光度自行变化的现象叫做变旋光现象 D-果糖 ?-D-呋喃果糖 ?-D-呋喃果糖 存在变旋光现象 开链转为Haworth式： 右边OH写在环下方；左边OH写在环上方。D-型糖C5上CH2OH在平面上方。半缩醛OH在上方为?-；在下方为?- ?- D-吡喃葡萄糖 D-葡萄糖 ?-D-吡喃葡萄糖 ?-D-吡喃葡萄糖甲苷 ?-D-甲基吡喃葡萄糖苷 糖苷的组成： 糖部分—O—非糖部分 氧苷键 无变旋光现象 Tollens试剂 (Fehling或 Benedict试剂) Ag Cu2O （砖红色） （二）氧化反应 单糖 还原糖 单糖 D-葡萄糖 D-葡萄糖酸 （二）氧化反应 D-葡萄糖 D-葡萄糖二酸 （二）氧化反应 D-半乳糖 ?-D-吡喃半乳糖 存在变旋光现象 C4差向异构体 D-葡萄糖 重要单糖 D-核糖 ?-D-呋喃核糖 存在变旋光现象 D-脱氧核糖 ?-D-脱氧呋喃核糖 存在变旋光现象 练习：一、完成反应式 二、鉴别 葡萄糖 果糖 H+或酶 麦芽糖 乳糖 蔗糖 D-葡萄糖 D-葡萄糖 D-半乳糖 D-葡萄糖 D-葡萄糖 D-果糖 ?-1，4-苷键 1 4 有还原性 ?-1,4-苷键 1 4 有还原性 ?,?-1,2苷键 1 2 无还原性 直链淀粉 支链淀粉 10~30% 70~90% 肌糖原 肝糖原 类似支链淀粉 ?-1,4、?-1,6-苷键 ?-1，4-苷键 遇碘显紫红色 遇碘不显色 D-葡萄糖 ?-1，4-苷键 遇碘显蓝色——淀粉的定性鉴定 ?-1，4-苷键 ?-1，6-苷键 可与碘生成紫红色配合物 葡萄糖 果糖 蔗糖 淀粉 2. 单糖衍生物C8H16O6（A）与Tollens试剂无反应，也无变旋光现象。A与稀酸共热得到化合物C6H12O6（B）和C2H6O（C）。B为D-型糖，且与D-葡萄糖互为C4差向异构体；C能起碘仿反应。试写出化合物A、B、C可能的