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乙烷、乙烯与乙炔结构的对比 乙炔结构小结 ② 加成反应 * * * * * * * * * * 第四节 乙炔 炔烃 俗名:电石气 最简单炔烃 一、乙炔的分子组成和结构 1、乙炔的分子式是:C2H2 2、乙炔的电子式: 4、乙炔的结构简式: 乙炔分子呈直线型结构,4个原子处在同一直线上,键角180o 3、乙炔的结构式: 5、乙炔的空间构型 官能团:C C 乙炔 空间各原子的位子 键角 键能(KJ/mol) 键长(10-10米) 键的类别 结构式 乙烯 乙烷 分子式 C—C 109o28ˊ 1.54 348 2C和6H不在同一平面上 C C 120o 1.33 615 2C和4H在同一平面上 1800 1.20 812 2C和2H在同一直线上 1、乙炔的键能和键长并不是C-C的三倍,也不是C C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。碳碳叁键一强两弱,易断裂,化学性质较活泼。 2、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。 3、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。 4、乙炔是最简单的炔烃。 二、乙炔的实验室制法 2、原理 1、药品: 问题: 电石(块状固体)、水 CaC2 + 2H2O → Ca OH 2 + C2H2↑ (放热反应) 3、反应装置及收集方法 能否用启普发生器制乙炔? 不能!有三点理由。 (1)电石跟水反应产生的Ca OH 2溶解度较小,容易沉积在容器底部而堵塞球形漏斗下端管口。 (2)反应放出大量的热,会使启普发生器炸裂。 (3)电石遇水后不能继续保持块状。 以石灰石、焦炭为原料制乙炔 CaCO3 CaO + CO2↑ 高温 CaO + 3C CaC2 + CO↑ 电炉 CaC2 + 2H2O → Ca OH 2 + C2H2↑ 无色无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。 三、乙炔的物理性质 四、乙炔化学性质 化学性质比甲烷活泼。 官能团:C C 由电石产生的乙炔常有恶臭,是因为混有H2S、PH3等杂质。 ① 氧化反应 在空气或在氧气中燃烧—完全氧化 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O 点燃 火焰明亮,伴有大量黑烟。为什么? 2、乙炔的化学性质 乙炔在点燃之前要验纯,否则可能发生爆炸。 2 乙炔能使酸性的高锰酸钾溶液褪色。 (可用来区别甲烷和乙炔。) 1, 2—二溴乙烯 1, 1, 2, 2—四溴乙烷 —— 乙炔可使溴的四氯化碳溶液褪色 注意:1mol乙炔最多能与2mol Br2发生加成反应。 (2) 与H2加成 (3)一定条件下与HX加成 聚氯乙烯 (4)与HCN加成生成丙烯腈 (丙烯腈) 聚丙烯腈(俗称人造羊毛,又称腈纶) (5)一定条件,乙炔与水加成 3、加聚反应 CH≡CH + H2O CH3 —C—H O 催化剂 (高聚) nCH≡CH [ CH CH ]n CH CH H OH 单双键交替 以石灰石、焦炭、食盐为原料制聚氯乙烯 CaCO3 CaO + CO2↑ 高温 CaO + 3C CaC2 + CO↑ 电炉 CaC2 + 2H2O → Ca OH 2 + C2H2↑ 2NaCl + 2H2O 2NaOH + H2↑+Cl2↑ 通电 H2 + Cl2 2HCl 点燃 CH CH + HCl → CH2 CHCl nCH2 CHCl → [CH2—CH] n Cl 小结 物理性质 化学性质 氧化反应 加成反应 决 定 反应 无色无味的气体,微溶于水, 密度比稍空气小。 乙炔的分子结构 含C C键的直线型结构 稳定性:由于含C C,性质比烷烃活泼。 五、炔烃 1、通式: 2、结构特点: 1)链状 3、炔烃的空间构型 CnH2n-2 (n≥2) 官能团: C C 2)含有一个 叁键 C C 注意:C—C可以旋转而C C、 不能旋转! C C 与C≡C相连的4个原子处在同一 直线上,键角180o 4、性质 1)物理性质 难溶于水,随着C原子数增多,熔沸点升高。(4个C以下烯烃常温和标况下为气体) ①炔烃的燃烧 ②乙炔能使酸性的高锰酸钾溶液褪色。 (1)炔烃的氧化反应 CnH2n-2 + 3nO2 nCO2 + (n-1)H2O 点燃 炔烃也能使酸性的高锰酸钾溶液褪色。 (乙炔的氧化产物为CO2) 2)化学性质 (2)加成反应 + 2Br2 CH CCH3 + Br2 CH CCH3
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