杀虫剂唑虫酰胺地合成.pdfVIP

——一一 ±璺些三兰室查堑主些量堡垒苎±三旦竺垒笙奎叁 杀虫剂唑虫酰胺的合成 聂萍段湘生曾文平陈明 张文杰 (湖南化工研究院，湖南长沙410007) 摘要：以丙酰丙酮酸乙酯、水合肼为起始原料，经环合、甲基化、氯化、水解合成卜甲基一3一乙基 一4一氯一5～吡唑甲酸，再与4一(4一甲基苯氧基)苄胺反应合成唑虫酰胺。总收率(阱丙酰丙酮酸乙酯 计)60．I％，含量91．o％。 关键词：唑虫酰胺：卜甲基一3一乙基一4一氯-5-n比唑甲酸：4一(4一甲基苯氧基)苄胺合成 l 前言 C2H5 1 。NHcH：———《{：!!二卜。————《：：!!ycH， 各种生物药效试验及安全性试验证明了该药的高效性和安全性。1996年在日本开始试验。 2002年4月登记，2004年日本销售额达50亿日元， 目前已在韩国、台湾、美国等十几个国家和地 区登记使用，2004年开始在中国进行蔬菜及果树的大田药效试验。该药杀虫谱很广，对各种鳞翅 目、半翅目、甲虫目、膜翅目、双翅目害虫及螨类具有较高的防治效果，该药还具有良好的速效 性，一经处理，害虫马上死亡，广泛用于蔬菜、果树、花卉、茶叶等作物的害虫防治。 2、合成路线的选择 从文献报道来看，唑虫酰胺的合成路线比较单一，即由卜甲基一3Z,基一4氧～5一吡唑甲酸与4一 (4一甲基苯氧基)苄胺缩合而成； H3。诳。。H+。。，——．兮——兮。：。。： ————+ H，C ncn：≤三细9n， 因此中间体4一氯一3一乙基一卜甲基一5一毗唑羧酸及4一(4一甲基苯氧基)苄基是合成唑虫酰胺的 关键。 ·126· 中国化工学会农药专业委员会第十二届年会论文集 2．1 1一甲基一3乙基一4氯一5一吡唑甲酸的合成 文献报道的合成方法较多，但根据原料的来源，则主要有如下二种 2．1．1水合肼法 cH3CH2COCH2COCOOCzH5+NH2NH2。H20——- 够乏死OOC2Hs N、N少_c (CH3hS04 即导00c—S02Ch H3C￥ooc拙 OH H 00H 2．1．2 甲基肼法 ————— fI lI CH3CH2COCH2COCOOC2H5+NH2NH2CH3 、卜—C E l CH3 ／＼ ／c1 S02chH3C Jl l J N、N户c00c2 ☆H—rnnH Hs马H即堪… CH3 2．2 4．(4-甲基苯氧基)苄胺的合成 2．2．1醛肟还原法 !兰竺：竺 cH划oH上