杯%5b4%5d芳烃含硫衍生物合成研究.pdfVIP

第30卷增刊 蒋忠良等：杯C4]芳烃含硫衍生物的合成研究 55 化学试剂，2008，30(增刊)，55～56 杯[4]芳烃含硫衍生物的合成研究 ‘蒋忠良，朱鑫。，段辉 ， (同济大学化学系，上海200092) ， 、 一步醇解得到末端含巯基的标题化合物。 ． 关键词：杯芳烃；含硫衍生物；合成 中田分类号：0622．5文献标识码：A 文章编号：0258．3283(2008)S-0055．0Z 杯芳烃是由苯酚单元与甲醛缩合而成的大环 SHZ—mB型循环水式真空泵；85．2型数显恒温磁 化合物，具有空腔可调节，构象可变化，结构易修 500 MHz核 力搅拌器；KQ．C型气流烘干器；Bruker 饰和合成较方便等优点，功能化杯芳烃在生命科 磁共振仪。 ‘1 学、分离技术等领域有广阔的应用前景。 杯[4]芳烃中具有由亚甲基相连的苯酚单元， 丁基苯酚为起始原料在试验室制备所得。三溴化 分子结构中具有很多反应活性点，可引入特定功 磷、碳酸氢钠、二氯甲烷、无水硫酸镁、石油醚、乙 能的基团。这些功能基团的导入可改善杯芳烃的 酸乙酯、硫代乙酸钾、无水乙腈、活性炭、甲醇钠、 各种物理化学性能，使它在分子识别、分子催化、 甲醇、盐酸均为化学纯(国药集团化学试剂有限 分析化学等方面有较好的应用。 公司)。t ． 杯[4]芳烃的衍生化必然会对构象产生影响， 1．2 其影响程度取决于取代基的性质和衍生物的母体 ’ moethoxy．calix[4]arene)的制备 类型，而杯[4]芳烃的构象变化直接影响其在主． 一 称取3 mm01)化合物1和8．10mm01) g(5 g(30 客体化学中的行为。因此，可以采用引入限制性基 mL二氯甲烷中，室温搅拌溶解，然后 PBr3溶于50 团的方法将其构象加以固定【l刮。本文选用杯[4] 升温至回流，搅拌5h。冷却至室温，倒人冰水，并 芳烃(1)(25，26，27，28．hydroxyethoxy-calix[4]arene) 用10％碳酸氢钠溶液调节pH至中性。分离出水 羟乙氧基杯[4]芳烃为基本原料，对杯[4]芳烃下 相，用少量二氯甲烷萃取残余产物。合并有机相。 ．沿的酚羟基进行化学修饰，引入含有巯基的支链。 用无水硫酸镁干燥过夜。减压蒸去大部分有机溶 这种化合物的合成研究在国内外鲜有文献报道。 含硫的杯芳烃衍生