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水杨醛类不饱和季铵盐的合成及抑菌活性测定.pdf
第31卷第11期 精 细 化 工 Vo1.31.No.11
2014年 11月 FINE CHEM ICALS NOV.2 0 14
水杨醛类不饱和季铵盐的合成及抑菌活性测定
朱彩艳 ,一,张 强 ,岳夏丹 ,马慧敏 ,马娟娟 ,张田林
(1.中国矿业大学 化工学院,江苏徐州 221116;2.淮海工学院化学工程学院,江苏 连云港 222005)
摘要:以5.氯甲基水杨醛为原料分别与N,Ⅳ_二甲基烯丙基胺、Ⅳ-甲基二烯丙基胺和甲基丙烯酸二甲氨基乙酯3
种不饱和叔胺反应,合成了含有碳碳双键的季铵盐,并对反应条件进行了优化。确定较佳的合成条件为:在二氯
甲烷溶液中,反应物摩尔配比为n(I):n(Ⅱa)=1:1,反应温度为0℃,反应时间为 10h。在该条件下,合成的
目标化合物产率均在 9O%以上。通过 IR、HNMR、13CNMR和MS(ESI)分析手段对含有碳碳双键的季铵盐结构
进行了表征。采用牛津杯法对 目标化合物抑菌活性进行测试 ,结果显示,3种不饱和季铵盐对金黄色葡萄球菌
均具有较好的抑菌活性 ,而对大肠杆菌没有明显的抑菌活性。
关键词 :不饱和季铵盐;5.氯甲基水杨醛;抑菌活性;精细化工中间体
中图分类号:O621.3 文献标识码:A 文章编号 :1003—5214(2014)11—1398—05
SynthesisandAntitumorActivityofSalicylaldehyde
UnsaturatedQuaternaryAmmonium
ZHUCai—yan,,ZHANGQiang,,YUEXia—dan,MAHui—min,MAJuan-juan,ZHANGTian—lin
(1.SchoolofChemicalEngineering&Technology,ChinaUniversityofMiningandTechnology, u221116,Jiangsu,
China;2.DepartmentofChemicalEngineering,HuaihaiInstituteofTechnoloyg,Lianyungang222005,Jiangsu,China)
Abstract:Threekindsofnovelunsaturated quaternary ammonium were synthesizedwith the starting
materialsof5-chloromethylsalicylaldehydeandunsaturated tertiary aminesincludingN,N-dimethyl
allylamine (DMAA),N—methyl—diallylamine(DAMA) and dimethylaminoethylmethacrylate
(DMAEA),andtheconditionsforthemodelreactionwereoptimized,whichwereasfollows:
dichloromethane is used as solvent,thereaction molarratio of5-chloromethylsalieylaldehyde to
unsaturatedtertiaryaminesisn(I):(1Ia)=1:1,thereactiontemperatureis0c=【,andthereaction
timeis10h.Undertheseconditions.theyieldsofthecompoundswereallabove90 %.Theobtained
productshave been chraacterized by meansofmelting point,IR,HNMR,”CNMR and ESI-MS
spectra.ThenatibacterialactivityofthecompoundswastestedusingOxfordCup
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