氯化苄法制备1，2-二苯乙烷的研究.pdfVIP

摘 要 1,2-二苯乙烷，也称联苄，是一种重要的有机合成中间体，其 磺化产物可作为优良的皮革鞣剂；脱氢产物是生产荧光增白剂和染 料的重要原料。近年来，由于新型高效阻燃剂—十溴二苯乙烷的成 功开发使其应用更加广泛。同时，l，2．二苯乙烷本身还是一种重要 的有机化工产品，基于其优良的热稳定性和载热能力，作为导热油 应用于医药化工行业中。 目前，合成I，2二苯乙烷的方法较多，但具有工业应用意义的 方法大致可以分成两类：一类是以三氯化铝为催化剂，苯与乙撑基 烷基化试剂进行烷基化反应。此路线合成1，2一二苯乙烷原料便宜、 产品收率高，但反应条件比较苛刻，需在无水条件下进行；同时由 于大量氯化氢气体的产生，对环境污染严重，且易腐蚀设备，增加 生产成本。第二类方法是卤化苄的偶联反应。该法制备l，2．二苯乙 烷，具有操作简单、对环境友好、工艺条件易于控制、产品收率较 高等优点，是一种较为理想的1,2一二苯乙烷合成路线。但原料卤化 苄价格稍贵，生产成本偏高，因此如何进一步提高卤化苄的转化率， 降低生产成本，成为1，2．二苯乙烷研究和生产的关键问题。 本文采用卤化苄偶联反应法，以铜粉、氯化皿铜为催化剂，铁 粉还原缩合氯化苄合成1，2一二苯乙烷，并建立了列产物和原料的高 效液相色谱分析方法。 运用正交和单因素实验法，考察了原料的配比、催化剂用量、 反应介质、反应温度、反应时间等条件对氯化苄铁粉还原缩合反应 的影响，得到了较优的反应条件。实验结果得出该反应的适宜反应 g；反应温度为80～85℃；反应时间为2h；n(铁粉)／n(氯化苄)为o．56； 还原缩合反应介质为水。在此反应条件下，1，2．二苯乙烷的收率可 达95％以上。 本文参照部分文献的研究结论，在大量实验基础上探讨了氯化 苄铁粉还原缩合反应的反应规律，经过合理假设及简化，提出了两 种氯化苄缩合反应机理，一种是金属有机化合物离子CuCH2Ph+直 接与氯化苄反应生成1，2一二苯乙烷的机理(机理A)，另一种是金属 有机化合物离子先分解成苯甲基自由基·CH2Ph，然后两个自由基 结合生成l，2．二苯乙烷的反应机理(机理B)，分别建立了宏观反应 动力学模型。根据对机理的分析和讨论，认为机理B能较为真实地 反映实际过程；模型计算值与实验值比较所得到的结论也验证了机 理B较优的观点。 关键词：1,2一二苯乙烷氯化苄还原缩合 Abstract isan isanexcellent 1,2一Diphenylethaneintermediate，it important leather when tanningagent itissulfurizedand rawmaterial important forthe of fluorescent and whenit preparation brightenerdye is hasbeenused furtherbecauseanew dehydrogenated．Recently,it type of flame hi曲一efficiency thesame canbeusednot asan developedsuccessfully．Attime，it only of an chemical