医用化学 教学课件 作者 车音孙成张航航 主编 4医用有机化合物.pptVIP

尚辅网 尚辅网 医用化学 第四章 医用有机化合物 第一节 醇及其相关化合物 第二节 醛和酮 第三节 羧酸和取代羧酸 第四节 胺和酰胺 第五节 芳香族化合物 第一节 醇及其相关化合物 三、脱水反应 （1）分子内脱水 醇分子内脱水是在较高的温度下，直接加热即可生成烯烃。 二、醇的相关化合物 （一）苯酚 苯酚是最简单的酚。俗名石炭酸，为白色固体，有特殊的刺激性气味。易被氧化，空气中放置即可被氧化而带有颜色。室温时稍溶于水，65OC以上可与水混溶，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。 苯酚可使蛋白质变性，有杀菌效力，曾用做消毒剂和防腐剂。苯酚有毒，可通过皮肤吸收进入人体引起中毒，现已不用作消毒剂。 苯酚与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀，也可用来鉴别苯酚的存在。 （二）甲苯酚 俗称煤酚，存在于煤焦油中，通常为邻、间、对三种异构体的混合物，有杀菌作用，杀菌能力比苯酚强。它的47～53%的肥皂水溶液在医药上用做消毒剂，叫来苏尔。 （三）乙醚 乙醚是易挥发的无色液体，沸点34.5℃，易燃，乙醚的爆炸极限为2.34%～36.15%（体积分数），遇火引起猛烈爆炸，即使没有火焰，乙醚蒸汽遇到热的金属（如铁丝网）也会着火。使用时要特别注意安全。 乙醚微溶于水，能溶于有机物，乙醚本身性质比较稳定，所以是常用的有机溶剂，吸入乙醚蒸汽会导致失去知觉，所以乙醚也用作麻醉剂。纯净乙醚在外科手术中曾是一种吸入全身麻醉剂，由于乙醚可引起恶心、呕吐等副作用，以及极易燃烧和形成爆炸性气体等因素，临床上已被恩氟烷等更好的麻醉剂所代替。 （四）环氧乙烷 环氧乙烷又名氧化乙烯，为无色气体，有毒，沸点10.73℃，可溶于水、醇、乙醚中，容易液化，通常将其保存在钢瓶中。 环氧乙烷是最简单的环醚，常温下为无色有毒气体，能溶于水、醇及乙醚中。 环氧乙烷是广谱、高效的气体杀菌消毒剂，对消毒物品的穿透力强，可以杀灭多种病原微生物，包括细菌繁殖体、芽孢、病毒和真菌。 （五）二疏基丙醇 二巯基丙醇是无色液体，有类似葱蒜的气味。 铅、汞等重金属中毒的原理就是铅、汞等重金属和酶分子中的巯基（?SH）反应使酶失活。二巯基丙醇能与砷、汞、铅、铜等重金属离子形成稳定的难溶盐，常用作重金属盐中毒的解毒剂。 二、醛、酮的物理性质 状态：甲醛在室温下为气体，市售的福尔马林是40℅的甲醛水溶液。除甲醛为气体外，12个碳原子以下的脂肪醛、酮均为液体。高级脂肪醛、酮和芳香酮多为固体。 气味:一般低级醛、酮具有刺鼻的气味，而某些高级醛、酮则有果香味。例如，肉桂醛有肉桂香，环十五酮有麝香味。 水溶性：低级的醛、酮易溶于水。这是由于醛、酮可与水分子形成分子间氢键之故。当分子中烃基的部分增大时，水溶性迅速下降，含6个碳原子以上的醛、酮几乎不溶于水。 （二）羧酸的化学性质 2、羧酸衍生物的生成 羧酸分子中羧基上的羟基可以被卤原子（ —X ）、酰氧基（ -OOCR ）、烃氧基（ —OR ）或氨基（ —NH2 ）取代，生成酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物。 羧酸衍生物的生成 4、α-H的取代 羧基和羰基类似，能使α-H活化，可被卤原子取代生成α-卤代酸。 乙酸 CH3COOH 乙酸 CH3COOH 第四节 胺和酰胺 学习目标 1、了解胺和酰胺的分类和命名。 2、掌握胺和酰胺的重要化学性质。 3、了解杂环化合物和生物碱的基本知识。 4、了解医药领域中重要的含氮化合物。 胺与酰氯、酸酐、羧酸等作用，氮原子上的氢被酰基取代的反应，称为胺的酰基化反应，简称胺的酰化。 酰氯、酸酐、羧酸在反应中提供酰基，则称为酰基化试剂。伯胺、仲胺能被酰化，生成N-取代酰胺，叔胺的氮原子上没有氢，不能被酰化。 （四）医药中重要的胺 苯胺 纯净的苯胺为无色油状液体，具有特殊气味，微溶于水，易溶于有机溶剂。长时间放置的苯胺易被氧化而变成褐色。 苯胺有剧毒，能透过皮肤或吸入蒸气而使人中毒，中毒的主要原因是血红蛋白被氧化为高铁血红蛋白而使中枢神经受到抑制。苯胺可用于制造炸药、染料、农药和磺胺类药物等。 甲胺、二甲胺、三甲胺 甲胺是无色气体，易溶于水，有氨味，有碱性。甲胺是有机合成原料，可用于制造农药、药物、染料等。蛋白质腐败往往有甲胺生成。 二甲胺、三甲胺常温下均为气体，易溶于水，是重要的有机原料。 苯异丙胺和N-甲基苯异丙胺