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专题：有机化合物的鉴别与分离 有机化合物的鉴别与分离 下页 退出 上页 下页 退出 返回 用化学方法鉴别和分离有机化合物是有机化学学习中常见的一类习题。所谓“用化学方法”即是利用各化合物的化学性质不同或特征反应来进行鉴别和分离。 ◆用于定性鉴别的化学反应须满足以下基本条件： （1）操作简便，最好一步完成。 （2）反应灵敏，容易进行。 （3）现象明显，要有肉眼能观察得到的现象变化。如是否有沉淀产生、气体放出、颜色变化、溶解或分层等。 返回 ◆用于分离提纯的化学反应须满足的基本条件： （1）操作简单，反应迅速、彻底。 （2）能将欲分离组分转化成与混合物中其它组分不相溶的化合物。 如沉淀、分层、溶于某溶剂等。 （3）能将经分离（过滤、分液）得到的化合物还原（转化）成原化合物。即所选反应应是可逆的。 能够用于分离提纯的反应均可用于鉴别，但能用于鉴别的反应不一定能用于分离提纯。 ◆烯烃： （1）Br2/H2O （2）稀冷KMnO4溶液。 烯烃能使上述试剂褪色。 ◆炔烃： （1）Br2/H2O褪色； （2）KMnO4溶液褪色； （3）具有－C≡CH的炔烃能与银氨溶液和铜氨溶液作用，分别生成白色沉淀和红色沉淀； （4）炔银和炔铜可用稀HNO3溶液分解，又回到原来的 －C≡CH结构，因此该反应也可用于含－C≡CH结构的炔烃的分离。 各类化合物的鉴别和分离反应 返回 ◆脂环烃： 环丙烷及其衍生物在常温下可使Br2/H2O褪色。 ◆共轭二烯烃： 可与顺丁烯二酸酐作用生成沉淀物。 ◆芳烃： ⑴苯及烷基苯可溶于浓H2SO4，利用磺化反应的可逆 性分离该类化合物。 ⑵具有α－H的烷基苯可使KMnO4溶液褪色。 ◆卤代烃： 卤代烷与硝酸银的醇溶液作用生成沉淀，并可根据沉淀颜色的不同区别含不同卤原子的卤代烷。 返回 ◆醇： （1）醇可使KMnO4溶液褪色； （2）不同结构的醇与Lucas （卢卡斯）试剂（ZnCl2/HCl） 作用速度不同，叔醇最快，仲醇次之，伯醇要在加热的情况 下才能反应。根据溶液分层或浑浊的速度快慢加以鉴别； （3）具有R－CH（OH）－CH3结构的醇能与碘的氢氧化钠 溶液作用生成黄色的碘仿沉淀。 ◆酚： （1）苯酚与Br2/H2O作用生成白色沉淀； （2）酚及酚的衍生物与FeCl3溶液作用发生颜色反应； （3）酚类化合物能溶于NaOH溶液，向该溶液中加入碳酸或通入CO2，酚类化合物又游离出来，以此鉴别或分离酚类化合物。 返回 ◆醚： 醚类化合物能溶于浓的强无机酸中，加碱或加水稀释醚又游离出来，以此鉴别或分离醚类化合物。 ◆醛和酮： （1）醛和酮都能与2、4－二硝基苯胼作用生成黄色沉淀； （2）醛、脂肪族甲基酮及碳原子数少于8个的环酮能与饱和的亚硫酸氢钠作用生成白色沉淀；该反应是可逆反应， 加水稀释后醛或酮又游离出来；因此可用于上述醛或酮的鉴别或分离； （3）Tollens（托伦）试剂，所有的醛都能与Tollens作用，生成单质银（银镜反应）； 返回 ◆羧酸衍生物： （1）酰卤能与AgNO3溶液作用生成卤化银沉淀，可根据沉淀颜色的不同，鉴别含不同卤原子的酰卤化合物； （2）酰胺与NaOH溶液共热有气体放出； （3）乙酰乙酸、丙二酸的加热脱羧（放出CO2）反应； （4）乙酰乙酸乙酯具有烯醇的性质。 （4）Fehlings(费林)试剂，除了醛基直接与芳环相连接的醛之外，其它的醛都能与Fehlings试剂作用生成砖红色的氧化亚铜沉淀或单质铜（铜镜反应）； （5）乙醛及所有的甲基酮都能与碘的氢氧化钠溶液作用生成黄色碘仿沉淀。 返回 ◆羧酸： （1）羧酸类化合物的酸性比碳酸强，能与NaOH,Na2CO3、 NaHCO3溶液作用，加入强无机酸，羧酸类化合物又游离出 来，以此鉴别或分离羧酸类化合物； （2）甲酸能与Tollens试剂作用生成银镜； （3）草酸能使KMnO4溶液褪色。 ◆胺： （1）胺类化合物显碱性，能溶于强无机酸；加碱后胺类化 合物又游离出来，以此鉴别或分离胺类化合物； （2）伯、仲、叔胺与对甲苯磺酰氯作用（Hinsberg反应）： 伯胺的生成物能溶于NaOH溶液；仲胺的生成物不溶于NaOH 溶液（沉淀物）；叔胺与对甲苯磺酰氯不作用，以油相存在。 以此鉴别或分离伯、仲、叔胺。 返回