有机合成化学 教学课件 作者 叶非黄长干徐翠莲 主编 第4章 烷基化反应和酰基化反应.pptVIP

尚辅网 尚辅网 尚辅网 4.6.2 芳环上的甲酰化反应 （1）Gattermann反应 一种方法是氰化氢法: 尚辅网 另一种方法是用一氧化碳和氯化氢在催化剂三氯化铝、氯化亚铜存在下，与芳环反应，使芳环上引入一甲酰基。 * * 尚辅网 第4章 烷基化反应和酰基化反应 尚辅网 烷基化反应是指在有机化合物分子中的碳、氮 、氧等原子上引入烃基的反应，包括引入烷基、烯 基、炔基、芳基等。 在有机化合物分子中的碳、氮、氧、硫等原子上 引入脂肪族或芳香族酰基的反应称为酰化反应。 尚辅网 4.1 常用的烷基化试剂——卤烷烃 卤代烷是一类比较活泼的烷化剂，比醇的活性高许多。 卤代烷烃中烷基相同时，活性大小顺序为： R-I＞R-Br＞R-Cl； 卤代烷中卤素原子相同，反应活性大小顺序为： 各种卤代烷中，氯代烷是最常用的烷化剂，价廉易得， 例如氯甲烷和氯乙烷等。当氯代烷不够活泼时，才使用溴 代烷。 尚辅网 4.1.1 卤代烷用作C-烷基化试剂 卤代烷的烷基化反应一般采用路易斯酸（如AlCl3、 ZnCl2）等作为催化剂。 用三氯化铝进行催化，其活泼亲电试剂的生成： 芳烃的亲电烷基化反应历程： 尚辅网 苄基氯分子中的氯比较活泼，在酸性催化剂的存在下， 可向芳环引入苄基。例如，在苯和氯化