十七章氨基酸多肽和蛋白质.pdfVIP

学 化 机 有 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 [ 目的与要求]： 1．掌握氨基酸的结构和性质； 2. 掌握多肽的命名和完全水解 3. 熟悉蛋白质的结构和性质 蛋白质： 含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的 基本组成部分，除水外，细胞内80 ％都是蛋白质, 人类的主要营养物质之一。 在生命现象中起重要的作用： 酶（球蛋白）——机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）——调节代谢 血红蛋白——运输O2和CO2 抗原抗体——免疫作用 第一节、氨基酸 一、分类、命名和构型 1．分类： 据氨基和羧基的相对位置分为： α—氨基酸、β—氨基酸和γ—氨基酸。 生物体内蛋白质水解→20 H 种氨基酸，19种为α －氨 R C COOH 基酸，一种为α －亚氨基 NH2 酸（脯氨酸）。 按分子中氨基和羧基的数目分为： 中性氨基酸，酸性氨基酸，碱性氨基酸。 2. 命名——俗称 20种常见氨基酸： 结构 名称 缩写 等电点 NH CH COOH 甘氨酸 Gly 5.97 2 2 I 、 NH2 中 CH3 C COOH 丙氨酸 Ala 6.00 H 性 NH2 *颉氨酸 Val 5.96 H C HC CH COOH 3 2 NH2 C H HC CH COOH 2 5 *异亮氨酸 Ile 5.98 CH3 结构 名称 缩写 等电点 NH2 H C HCH C CH COOH 3 2 2 *亮氨酸 Leu 6.02 NH2 C H H C CH COOH *苯丙氨酸 Phe 5.48 6 5 2 NH2 HSH C CH COOH 半胱氨酸 Cys 5.07 2 NH2 H CHC CH COOH *苏氨酸 Thr 5.6 3 OH 结构 名称 缩写 等电点 NH2 HOOC CH CH COOH 谷氨酰胺 Gln 5.65 2 2 NH2 HOOC CH CH COOH 天冬酰胺 Asn 5.41 2 NH2 CH S CH CHCOOH * 甲硫蛋氨酸 Met 5.74 3 2 2 NH2 HOCH CHCOOH 丝氨酸 Ser 5.68 2 结构 名称 缩写 等电点 COOH 脯氨酸 pro 6.30 N H NH2 酪氨酸 Tyr 5.66 HO CH CH COOH 2 NH2 CH CH COOH *色氨酸 Trp 5.89 2 N H II 酸性 NH2 天冬氨酸 Asp 2.77 HOOC CH CH COOH 2 结构 名称 缩写 等电点 NH2 HOOC CH CH COOH 谷氨酸 Glu 3.22 2 2 III 碱性 NH2 H N CH CH COOH 2 2 4 *赖氨酸 Lys 9.74 NH2 H N C-NH CH CH COOH 2 NH 2 3 精氨酸 Arg 10.76 N NH2 组氨酸 His 7.59 CH CH COOH 2 HN *为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到） 3. 结构及构型 H 结构通式 R C COOH NH2 D/L标记法：距羧基最近的手性碳原子为标准。在费歇尔投 影式中氨基位于横键右边的为D型，位于左边的为L型。 例如： COOH COOH H C NH2 NH2 C H R R D-氨基酸 L-氨基酸 天然氨基酸（除甘氨酸外）都有旋光性，且多是L-型的。 COOH COOH COOH HO H H N H H N H 2 2 CH3 CH3 R L- 乳酸 L- 丙氨酸 L- 型氨基酸 固态氨基酸通常以内盐（偶极离子） 形式存在： H H N C COO 3 R 熔点高（分解） 离子型化合物： 难溶于有机溶剂 二、化学性质 一 两性与等电点 H O - H2O - H O+ OH- + R CH COOH 2 R CH COO R CH COO + 3 NH+ NH + NH2 3 3 （Ⅰ） （Ⅱ） 正离子 两性离子 负离子 溶液中，以动态平衡存在。 改变PH值，平衡移动，使得某种离子占优势。 - - R CH COOH OH R CH COO- OH R CH COO- + + H NH+ H NH + NH2 3 3 （Ⅰ） （Ⅱ） 电泳：带电颗粒在电场中向其相反方向的电极移动 的现象。 加酸，平衡左移，以正离子存在，电场中向负极移动。 加碱，平衡右移，以负离子存在，电场中向阳极移动。 等电点：当溶液调节至一定的pH值时，氨基酸 以偶极离子的形式存在，将此溶液置于电场中 ，氨基酸不向电场的任何一极移动，即处于电 中性状