(E)-5-脱氧-5-N[{[2-(2-苯基)乙烯基]磺酰基}氨基]腺苷的合成.pdfVIP

2015年第23卷 合成化学 V01．23。2015 ClIine8e of Jo哪al No．2，109—113 第2期，109—113 SyIlthedcCheIni8try ·研究论文· (E)-57．脱氧．57．Ⅳ【{[2．(2．苯基)乙烯基]磺酰基}氨基】腺苷的合成 刘芳1，-，许艳1．一，曹春阳2，龚福春1 (1．长沙理工大学化学与生物工程学院，湖南长沙410114； 2．中国科学院上海有机化学研究所生命有机国家重点实验室，上海200032) NMR，13cNMR，IR和Lc-Ms表征。 Ⅳ【{[2．(2．苯基)乙烯基]磺酰基}氨基】腺苷，其结构经1H 关键词：甲基磺酰胺；H咖er反应；施ts∞obu反应；核苷衍生物；合成 中图分类号：0629．1；0626文献标识码：A Syntllesisof(曰)·5’-de假y-5’-Ⅳ· uu xu cAo GoNGFu．chunl F趴91”， Yanl…， chun．)彻92， of (1．SchoolCheInistry蛐dBiolo每calEngi北dng，Ch锄铲hauIIive鹉时0f Sice眦e＆Tecllllolo盱， of N8lImlPmduct8 Ch锄铲h410114，Chilla；2．State蛋畸‰知DryBio叫)rglIIlic舳d Chemis田， I璐titute0f of ShaIlgllai O曙lIlicCllemis姆，Clline∞Aca曲myScien嘲，Sl姗|ghai200032，chi越) novelnucle08ide Abs咖ct：A Homer Ie∞tioIland80on mino】adenosine，w鹊gyn也e8izedby reaction，Mi坞哪bu usiIlgmetll_yl眦l- fonate鹊dlemw 1H LC．MS． NMR，13CNMR，IR锄d mterial．％e姐lcn鹏w鹊chmc蜘zedby Kl卵咖心：met}lylsu蜘nate；Homerreacdon；Mitsunobureaction；肌cleosidededvative；sylltllesis 核苷类化合物通常用于生产和筛选抗癌、抗 基}氨基】腺苷(9)。以甲基磺酰胺为原料，参照 真菌、抗病毒及抗代谢物活动类似物[1。】。传统 文献¨叫方法合成二苯基膦酰磺胺化合物(2)；2 的核苷主要利用5’一羟基进入核苷代谢途径，现在 与苯甲醛在NaH作用下拔去2上亚甲基氢经 有很多相对简单的复合型核苷抗生素表现出不同 的选择机制。以天然核苷抗生素为例，它们可以 基]磺酰氨基甲酸酯(3)；3与胪，胪．二叔丁氧羰 抑制蛋白质合成，抑制糖基转移酶和甲基转移酶 基-2’，3’一D-异亚丙基腺苷(7)【1¨在偶氮酸二异丙 作用等[8。9】，核苷支架提供了多样化和定向的替 酯和三苯基膦催化作用下经Mitsullobu反应合成 换基团来探究其与不同的蛋白质结合位点