C60-C70-β-丙氨酸衍生物抗氧化性的研究.pdfVIP

第34卷第7期 孙涛等：c。／c，。币-丙氨酸衍生物抗氧化性的研究 601 C砷／C，。币·丙氨酸衍生物抗氧化性的研究 孙涛‘‘，孙斐‘，谢晶’，周冬香“ (上海海洋大学a．食品学院；b．海洋科学研究院，上海201306) 摘要：在非均相碱性体系中，合成了水溶性富勒烯衍生物C。毋一丙氨酸／C。币·丙氨酸。采用红外、核磁共振等手段对其进 行结构表征。同时考察_r它们对超氧阴离子自由基的清除能力及还原能力。结果表明：c。币一丙氨酸衍生物对超氧阴离 子自由基的清除能力及还原能力优于c。·伊丙氨酸衍生物，相关原因有待于进一步研究。 关键词：c。币一丙氨酸衍生物；C，。1B一丙氨酸衍生物；超氧阴离子；还原能力 中圈分类号：0621 文献标识码：A 文章编号：0258-3283(2012)07-0601-03 富勒烯(Fullerene)是20世纪80年代发现的司)；卢-丙氨酸(国药集团化学试剂有限公司)；鲁 一类新型球状分子¨。，全部由碳原子组成，是继 米诺(美国Sigma公司)；甲苯、乙醇、氢氧化钠、碳 石墨、金刚石之后，人们发现的第3种碳元素存在 酸钠、碳酸氢钠、盐酸、邻苯三酚、磷酸二氢钠、磷 的晶体形态。C∞、C，。是富勒烯的两种典型物质， 酸氢二钠、铁氰化钾、三氯乙酸、三氯化铁均为分 其奇特的结构及性质成为近年来科学家们的关注 析纯。 焦点。富勒烯及其衍生物具有抗菌、抗病毒、抗癌 1．2 富勒烯衍生物的合成 细胞、神经保护、抗氧化等优异的生物功能和药理 按照文献[8]合成C。／C，。哥丙氨酸衍生物， 活性口J‘，研究表明这些优良性质都是与其对自 在常温常压下，分别取2．0g口·丙氨酸和‘1．6g 由基的清除活性有关。自由基是带有未成对电子 NaOH溶于10．0 mL mL去离子水中，加入64．0 的分子或离子，是生物体新陈代谢的产物，在正常 无水乙醇，搅拌下缓慢滴加200．0rag(200．0mL) 情况下其产生和清除是平衡的¨。。一旦失衡就 C。甲苯溶液，室温下搅拌5d，至有机层中紫色消 会对生物体造成氧化损伤，导致衰老、肿瘤、癌症 失。分液移去无色有机层，将黑色溶液层用蒸馏 和心脏病等严重疾病¨一1。口-丙氨酸用于合成泛 水稀释，然后再加入无水乙醇使产物沉淀，继续将 酸，而泛酸具有治疗肝紊乱、神经系统紊乱等功 产物用水和无水乙醇反复沉淀，在40℃下经真空 能¨。。向C。、C。上分别引入卢-丙氮酸基团，可以 干燥得到黑色固体粉末c。母一丙氨酸。茚三酮检 克服富勒烯水溶性差的缺点，赋予衍生物良好的 测显示产物中没有游离的口-丙氨酸存在。 水溶性，同时又期望衍生物拥有口-丙氨酸的一些 将滴加溶液改为232．0 mg(232．0mL)C，。甲 生物活性。 苯溶液，重复上述实验，得黑色固体粉末C，。尹·丙 本实验在非均相碱性体系中。合成了C砷／ 氨酸。 C，。田一丙氨酸衍生物，并比较了它们对超氧阴离子 1．3 富勒烯衍生物的表征 清除能力及还原能力的强弱，以期水溶性富勒烯 对产物C。／C，。毋-丙氨酸衍生物分别进行 衍生物可以在生物医学领域有更加广阔的应用。 rr·IR和。HNMR测试。红外光谱采用KBr压片法 000 制样，测定波数范围为500—4 cm一，分辨率 1合成部分 为4tin～。核磁共振，500MHz，溶剂D，0