新型N-杂环取代查尔酮衍生物的合成.pdfVIP

2015年第23卷 第2期，137～139 clline∞J删ofSyI曲edcChemi8try N0·2，137～139 ===：：：： =：：：：=：：=：== -快递论文· 新型Ⅳ_杂环取代查尔酮衍生物的合成 毛泽伟，姜圆，饶高雄 (云南中医学院药学院，云南昆明650500) 摘要：以4．二甲氨基苯甲醛与4’．氟苯乙酮为原料，经羟醛缩合反应制得4-二甲氨基-4’一氟查尔酮(1)；1分别 NMR， 与咪唑、哌嗪等含氮杂环化合物经取代反应合成了6个新型的Ⅳ-杂环取代查尔酮衍生物，其结构经1H 13C NMR和IR表征。 关键词：Ⅳ-杂环取代；查尔酮；衍生物；合成 中图分类号：0626 文献标识码：A 0f ChmcomDerivaUves NoVelⅣ-hetercycle-substituted S皿hesis MAO JnNG Gao-xiong Ze—wei， Yu肌，RAO 1hdi吐呻且lcllin∞e of Medicir屺，KmImiIlg650500，Cllina) (sch00lPlm邛1∞y，Yum啪uIIive玛i哆of aldolconden洲0n0f Ab咖act：4．Dime山yl锄in047一nuorochalcone(1)w鹊preparedby4-dimetllyl一 winl in出e 0f stlb- 4’-nuoroacetophenonepr}esenceKOH．Si)【novel肚hetercycle 锄inobenzal(1ehyde of com- stitutedchalconederivativeswere substimtionreactionlwi出Ⅳ-hetercycle s)，lltllesizedby stnlctuIBswerecharact嘶跹d1H NMR肌dIR． pounds．鸭e by NMR，13C 查尔酮及其衍生物是芳香醛酮发生交叉羟醛 期获得具有更优药理活性的化合物。以4-二甲 缩合后生成的一类以1，3一二苯基丙烯酮为基本 氨基苯甲醛与4’-氟苯乙酮为原料，经羟醛缩合反 应制得4一二甲氨基_4 骨架的化合物。查尔酮类化合物在植物中分布广 7一氟查尔酮(1)；1分别与咪 泛，如甘草、红花等[1】，具有抗肿瘤、消炎、抗HIV、 抗真菌和抗氧化等活性【2。6J。查尔酮含有独特的 合哌嗪(2d)，肛甲基哌嗪(2e)和3一羟基一1-氮杂 柔性分子结构和多个反应活性中心，是一类重要 环丁烷盐酸盐(2f)经取代反应，合成了6个新型 的有机合成及药物合成中间体口。1。含氮杂环化 的Ⅳ-杂环取代查尔酮衍生物(3a一3f，Scheme 合物由于其类似生物体内生物碱结构，均表现出 1)，其结构经1HNMR，”CNMR和IR表征。 广泛的生物活性。研究发现，含眯唑取代的查尔 1实验