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第九章 食品加工过程中形成的毒素 第一节 苯并[a]芘（Benzo(a)pyrene,简称Bap） 熏制食品(熏鱼、熏香肠、腊肉、火腿等)、烘烤食品(饼干面包等)和煎炸食品(罐装鱼、油炸方便面等)中主要的毒素和致癌物是多环芳烃(PAHs)，具体来讲主要是3，4－苯并[a]芘。 苯并芘是已发现的200多种多环芳烃中最主要的环境和食品污染物，而且污染广泛、污染量大、致癌性强。 多环芳烃也广泛分布于环境中，对食品造成直接的污染。蔬菜中的多环芳烃明显是环境污染所致。大多数加工食品中的多环芳烃主要源于加工过程本身，而环境污染只起到很小的作用。 食品中的脂类、胆固醇、蛋白质、碳水化合物在很高的烘烤温度(800～1000o C)下发生热解，经过环化和聚合就形成了大量的多环芳烃。 当食品在烟熏和烘烤过程焦烤或炭化时，苯并芘的生成量将显著增加，特别是烟熏温度在400~1000℃时，苯并芘的生成随温度的上升而急剧增加。烟熏时产生的苯并芘直接附着在食品表面，随着保藏时间延长而逐步深入到食品内部。 食品的苯并芘污染还与食品的种类以及加工的方法有关。一般而言，烧烤油和熏红肠的苯并芘含量要高于烤肉和腊肠。加热方法不同，苯并芘含量的差异也很大，用煤炭和木材烧烤的食品往往有较高的苯并芘含量。 另外，加工过程中使用含苯并芘的容器、管道、设备、机械运输材料包装材料以及含多环芳烃的液态石蜡涂渍的包装纸等均会对食品造成苯并芘的污染。 机械传输所应用的润滑油含有苯并芘，由于润滑油的滴漏而严重污染的各种食品都可能受到苯并芘的污染。 烧烤和熏制食品的苯并芘含量—般在0.5-20 ug/kg的范围内。 国际抗癌研究组织发表的材料中熏肉中苯并芘的含量可高达107 ug/kg。 熏火腿和熏肉肠的苯并芘含量可超过15ug／kg。 用炭火烤的肉内含2.6-11.2 ug/kg ； 用松木熏的红肠内高达88.5 ug/kg ； 电烤食品中含0-0.05 ug/kg 。 咖啡中含0.8 ug/kg ， 面包的含量为0.23 ug/kg ， 一块木炭烧烤的牛排含有的多环芳烃化合物(PAHs)相当于吸600支香烟。 在家庭烹调时，抽油烟机回收油中苯并芘含量明显升高 食品工业中使用的煎炸油经常反复使用。 油炸方便面和罐装鱼等食品的煎炸温度一般可高达185-200 oC或更高。 煎炸油在这一温度下进行着复杂的氧化、聚合和环化反应，从而产生一系列酮环氧化物、过氧化物、脂肪杂环化合物及大量的脂质自由基。 食品长时间煎炸会使食品轻微碳化，其中有脂肪酸和氨基酸在高温反应形成的苯并芘化合物。 这几类物质均具有一定的致癌活性。用煎炸油饲喂实验动物可诱导恶性肿瘤的发生。 面包和饼干的烘烤温度一般高达400℃，最高可达600 ℃。实验数据表明食品成分在这一温度下会产生苯并芘。 淀粉在加热至390℃时产生0.7ug/kg的苯并芘，加热至650 ℃产生17ug/kg的苯并芘。 在这一温度下，每百克葡萄糖产生0.7mg的苯并芘； 每百克脂肪酸产生的苯并芘含量高达8.8mg， 大大高于诱导小鼠肝癌所需要的剂量。 油料种子在榨油前要进行烘烤，烘烤时产生的焦炭颗粒与谷物直接接触。因此，也有人认为各类植物油的多环芳烃含量较高与油料种子的烘烤有关。咖啡和茶叶在炒制过程中也可形成类似的多环芳烃。 煎炸类食品含有较多的杂环胺类化合物，越是焦黄有害物含量越高。 欧盟委员会2005年通过了食品中多环芳烃最高残留限量的法规(EC)，增设了食品中苯并芘最高残留限量的规定。该法规于2005年4月1日实施，适用于欧盟所有成员国。 欧盟对以下产品中苯并芘最高残留限量作了规定 我国对苯并芘的限量标准 空气质量（室内外）日平均浓度0.01μg/m3以下。 生活饮用水水质标准为0.01μg/L以下。 肉制品、粮食的食品卫生标准为5μg/kg以下，植物油为10μg/kg以下 第二节 美拉德反应产物和杂环胺 一、美拉德反应产物 美拉德反应（Maillard Reaction）是非酶促褐变反应之一，它是指单糖（羰基）和氨基酸（氨基）的反应。 当美拉德反应温度提高或加热时间增加时，表现为色度增加； 各种不同糖类和氨基酸化合物的美拉德反应，能获得各种不同的风味； 美拉德反应复杂,机制尚不清楚,中间阶段的产物与氨基化合物进行醛基—氨基反应,最终生成类黑精。美拉德反应产物出类黑精外,还有一系列中间体还原酮及挥发性杂环化合物。 二、杂环胺化合物 杂环胺为芳香胺类化合物的代表，是各种肉类经油炸和烧烤形成的诱变剂，其形成的量与烹调食物中含有肌酸或肌肝的量、烹调温度和烹调时间有关，常常存在于高温烹调烟雾和烤焦的肉、鱼中。  蛋白质降解产物色氨酸和谷氨酸热解 杂环胺的形成量主要受煎炸、烤的温度影响，其次是煎烤时间。 煎炸温度小于200℃