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第31卷第11期 应用化学 V01．3lIss．1l 2014年11月 CHINESE 0FAPPUEDCHEMISTRY JOURNAL Nov．2014 三唑Schiff碱邻甲酰胺基苯甲酰胺 衍生物的合成及生物活性 郑玉国+ 宋泽斌 宋 松 李仲明 邓 钊 吴 用 付如凯 黄 勇 郭晴晴 (兴义民族师范学院绿色化学合成技术研究所民族药用生物资源研究与开发实验室兴义562400) 摘要以2，4-二氯苯甲酸和2一氨基-3．．甲基苯甲酸为起始原料，设计合成了8个新型含2，4．二氯苯基1，2， H 4-三唑Schiff碱邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物，通过1NMR、IR及元素分析等技术手段对目标化合物进行了 结构表征。采用Airbrush喷雾法进行生物活性测试，结果表明，部分化合物具有不同程度的杀虫活性，其中化 合物9a在600mg／L浓度下对小菜蛾和粘虫的致死率均为100％。 关键词邻甲酰胺基苯甲酰胺，二氯苯基，三唑，合成，生物活性 中图分类号：0626．2 文献标识码：A 文章编号：1000-0518(2014)11．1290-07 DOI：10．3724／SP．J．1095．2014．40035 以1，2，4·三唑为母体结构进行修饰在农药研发中具有广泛的应用。目前，商品化杀虫剂中很多含 有1，2，4一三唑结构，如三唑磷、唑蚜威等。而糠菌唑、戊环唑、呋醚唑、酰胺唑及氟醚唑等商品化农药中 含2，4一二氯苯基结构，许多文献亦报道含2，4一二氯苯基和l，2，4．三唑结构的衍生物具有广泛的药理活 性【l’11|。席夫碱化合物是抗菌、杀虫、抗病毒及除草的农药活性物质[12J31。本课题组对1，2，4一三唑衍生 物进行结构修饰，引人Schiff碱结构，合成了具有较高生物活性的化合物[14-15]。 酰胺类化合物是一类具有重要药物活性结构的化合物，具有止痛、抗炎、抗菌、抗肿瘤、调节植物生 长、杀虫和抗病毒等药理活性。近年来，邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物在农用化学品工业中也受到越来 越多重视，已成为新农药创制研究与开发的热点，许多文献报道邻甲酰氨基苯甲酰胺类衍生物具有良好 的杀虫活性‘16驯。 为了寻找高效、低毒性及环境友好的先导化合物，通过对文献的综合分析，发现含吡唑基邻甲酰氨 基苯甲酰胺类化合物报道较多，而含1，2，4一三唑Schiff碱邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物未见文献报道， 结合前期工作旧1。2 2|，本文以2，4．二氯苯甲酸和邻氨基苯甲酸为起始原料，采用活性基团拼接法，将2，4． 二氯苯基、Schiff碱及1，2，4一三唑基团引入到邻甲酰胺基苯甲酰胺结构中，设计合成了8个未见文献报 外光谱及元素分析对目标化合物的结构进行了确证，并以黏虫、小菜蛾、桃蚜和朱砂叶螨为供试靶标进 行了生物活性测试。目标化合物的合成路线见Scheme1。 s一心竺塑 VCl O科一科八S a母a市≥a睁a 3 2014-02-03收稿，2014-03-28修回，2014-05-27接受 贵州省普通本科高校教育质量提升工程项目(黔教高发[2011]278号)；2011年贵州省高等学校教学质量与教学改革工程资助项目 校教学质量与教学改革工程资助项目(黔教高发[2013]446号)资助 万方数据 第1l期 郑玉国等：三唑Sehiff碱邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物的合成及生物活性 1291 Cl S