第三节芳烃的重排.pptVIP

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2017-08-17 发布于重庆
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第三节芳烃的重排.ppt

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* 第三节芳烃重排芳香族重排是指迁移终点为芳核的重排反应。芳香族重排最常见的形式是：芳香族重排迁移点X以氮为最常见，有时是氧。迁移基迁移至芳核上，结果取代了芳核上的氢，所以芳香族重排可以看作是芳香族取代反应。 3－1 N－取代芳胺重排反应机理：例如 3-1-1N－磺基苯胺重排芳香胺（如苯胺）与浓硫酸作用制得酸性硫酸盐，则发生重排反应，主要生成邻氨基或对氨基苯磺酸，这一反应称为N－磺酸基芳胺重排。例如 3-1-2 Benzidine（联苯胺重排）氢化偶氮苯在酸性催化下重排成4，4－二氨基联苯的反应称联苯胺重排。甲苯合成苯合成：实例: 甘油、苯合成思考题 3-2芳香族氧的重排 3-2-1 Fries 重排酚酯在无水三氯化铝、氯化锌、三氯化铁等催化剂存在下加热发生酰基迁移到邻位或对位的重排，称为Fries 重排。重排产物为邻位、对位酚酮混合物。邻位、对位产物之间的比例和反应温度、溶剂及催化剂用量有关，低温有利于形成对位产物，高温有利于形成邻位产物。基本原料苯酚、苯合成(二个碳以内的有机物和无机试剂任用) 思考题 3-2-2 Cope重排 Cope重排，实际上是1，5二烯的加热异构化，属于（3，3）σ键迁移重排反应，是一个分子内重排。显然仍为原化合物，因此不对称1，5二烯才有意义。 *