碳酸二苄酯的合成与光谱研究.pdfVIP

石 油 化 工 PETROCHEMICALTECHNOLOGY 2004年第33卷增刊 碳酸二苄酯的合成及光谱研究 熊 辉，代庆伟，李光兴 (华中科技大学化学系，湖北武汉430074) 救 ，r [摘要]I‘以苯甲醇为原料，用氧化羰化法合成碳酸二苄酯，反应条件为100℃、2．4MPa、CuCl浓度为0．20mol／L、NM／ 浓度为0．40mol／L、反应3 h。结果表明，苯甲醇的转化率为25．6％，碳酸二苄酯的选择性大于99．9％。阳萃取重结 晶的方法进行了分离提纯，得到了纯度为99．7％的碳酸二苄酯白色结晶，其熔点为27．2～29．1℃。用红外光谱，紫 外光谱，核磁共振H谱以及质谱对碳酸二苄酯的分子结构进行了分析。 【关键词]碳酸二苄酯；氧化羰化反应；光谱 225．52 [中图分类号]TQ 【文献标识码]A 有机碳酸酯是一类用途广泛的化学品，其中碳 色结晶，其熔点为27．2～29．1oC。 2．1红外光谱分析 酸二苄酯(DBC)是一种新型的绿色化学产品。它 是一种非常有效的苄基化试剂¨’2j，反应条件简单 通过液膜法测定结晶产物的红外光谱，其谱图 而且选择性很高，并且几乎可以完全转换。它与其 见图1。 他苄基化试剂(如卤苄)不同，在反应中不会产生卤 离子，符合目前绿色化学的要求。它的分子中还含 有羰基、苯基，具有潜在的多种反应活性。对于它的 研究已有很多，但关于碳酸二苄酯的系统研究却未 见文献报道。我们已经在氧化羰化合成碳酸酯反应 上进行了多年的研究口。J。 本工作用氧化羰化法合成了碳酸二苄酯。在并 利用红外光谱，紫外光谱，核磁共振H谱以及质谱 对碳酸二苄酯的分子结构进行了详尽地分析，这对 更深入了解该类化合物的独特性质有着重要的理论 图1产物DBC红外光谱 和实际意义。 ， 碳酸二苄酯中c—O连接两个氧原子，诱导为 cm～。 1实验部分 主，c—O吸收高波数位移，显示为1746 1261 cm。1处为C—O—c反对称伸缩振动， 在苯甲醇中加入催化剂(Cua浓度为 1080 cm～。从 cm叫处为其对称伸缩振动，Av=181 0．20 mol／L，NMI浓度为0．40mol／L)，转入反应釜， cm。处存在吸收，可判 图l可知，在1585，1497，1454 CO置换3次后，按2／1(摩尔比)通人CO和O：，总压 断苯环的存在。在745，698cm。处出峰，可判断为芳 h。 为2．4MPa，温度100oC，电磁搅拌下加热反应3 cm“处