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《有机化学》教学大纲
(供四年制中药专业使用)
前言
有机化学是中药专业的一门重要专业基础课,也是中药专业的主干课程,它的任务是为学生提供必要的有机化学基础知识、基本理论和基本操作技能,并训练他们应用这些理论和技能去研究各类有机化合物,从而为中药专业各后续课程的学习提供必要的有机化学基础。
本课程的内容,既要注意学科的系统性、知识性与科学性,又要考虑中药专业的实际需要,注意突出中药专业的特色。为此,有机化学理论课的教学,要以结构理论、电子效应和立体效应等有机化学基础理论为工具,贯穿于有机化学教学的全部内容。对各类有机化合物的定义、分类、命名、结构、官能团、理化性质及重要的个别化合物进行讲授,着重讲解有机化合物的结构,尤其是官能团的结构特征以及有机化合物的结构与性质之间的相互关系。另外,注意尽量选用中药的化学成分作为例子,并适当介绍中药生理活性方面知识。有机化学实验课的任务是培养学生严谨的科学态度和理论联系实际的工作作风,训练基本实验技能。实验内容包括基本操作、性质反应、制备实验和提取分离实验等四方面的内容。
为达到以上目的和要求,理论课讲授必须注意科学性、系统性,注意抓住关键、突出重点、突破难点,注意运用启发式教学法,适当采用多种教学法以加强教学效果。实验课应严格要求,教会学生掌握正确的操作方法,培养学生的观察能力、基本操作技能和严谨的科学态度。同时,还要注意加强课后习题练习和辅导,培养学生实际运用知识的能力,使学生融会贯通地掌握有机化学的知识。从各个教学环节最终培养学生独立思考、独立分析问题和解决问题的能力,为后续专业课的学习打下牢固的专业基础知识。
本门课程总学时数为162,其中讲课90学时,实验及专题实验72学时。
教学目的要求和内容
一、理论讲授部分
绪论
【目的要求】
了解有机化学的研究对象及任务,熟悉典型有机化合物的特性;
了解有机化合物的研究方法;
掌握有机化合物的结构和共价键理论;
熟悉有机化合物的分类方法;
了解有机化学与医药学的关系。
【教学内容】
1.有机化学的研究对象及任务:有机化学的发展简史、有机化合物的定义、有机化学的任务;典型有机化合物的特性。
2.有机化合物的一般研究方法:分离提纯、纯度检查、实验式和分子式的确定、结构的确定(化学方法、现代物理方法)。
3.有机化合物的结构和共价键理论:有机化合物的结构(经典结构理论、碳原子的四面体学说、有机化合物分子结构的表示方法)、共价键理论(价键理论、分子轨道理论、共价键的属性)。
4.有机化合物的分类:骨架分类法、官能团分类法。
5.有机化学与医药学的关系。
烷烃
【目的要求】
1.了解烷烃的定义、同分异构、命名、结构(SP3杂化、构象);
2.掌握烷烃的化学性质及卤代反应的历程;
3.了解烷烃的物理性质、制备方法以及重要的烷烃。
【教学内容】
1.烷烃的定义、通式和同系列。
2.烷烃的结构(SP3杂化、烷烃的分子结构)和同分异构(同分异构的类型、碳原子及氢原子的类型、构象及几种烷烃的构象异构)。
3.烷烃的命名:习惯命名法、系统命名法(烷基、命名一般步骤)、衍生物命名法。
4.烷烃的物理性质:状态、沸点(变化规律、影响因素)、熔点(一般规律、影响因素)、密度、溶解性。
5.烷烃的化学性质:氧化反应(氧化与还原反应的概念、烷烃的氧化反应)、热裂反应、卤代反应。
6.烷烃卤代反应的历程:反应历程的定义、共价键的断裂方式和有机反应的类型、烷烃卤代反应历程、卤素对烷烃的相对反应活性、卤代反应的取向(游离基的稳定性、取代反应的取向)。
7.烷烃的制备:武兹反应、科瑞-郝思反应。
8.重要的烷烃。
第三章 烯烃
【目的要求】
1.了解烯烃的定义、结构(SP2杂化、π键)、同分异构、命名;
2.掌握烯烃化学性质、亲电加成反应历程;
3.了解烯烃的物理性质及重要的烯烃。
【教学内容】
烯烃的定义、通式、官能团。
烯烃的结构:SP2杂化、分子结构、结构特征(π键)。
烯烃的同分异构:碳干异构、位置异构、顺反异构。
4.烯烃的命名:衍生物命名法、系统命名法(一般方法、烯基)、顺反异构体的命名(顺/反命名法;Z/E命名法)。
5.烯烃的物理性质:状态、沸点、熔点、密度、偶极矩。
6.烯烃的化学性质:烯烃的加成反应—加成反应的定义、催化氢化、加卤素、加卤化氢(不同卤化氢的加成活性;马氏定则;过氧化物效应)、加硫酸和水、加次卤酸、硼氢化-氧化反应;烯烃的氧化反应—高锰酸钾氧化、臭氧化、过氧酸氧化、催化氧化;聚合反应;α-H的取代反应。
7.烯烃的亲电加成反应历程:烯烃亲电加成反应历程;亲电加成反应择向的解释;烯烃的游离基加成反应。
8.烯烃的制备:经消除反应合成(醇脱水、卤代烷脱卤化氢、邻二卤烃脱卤素);由
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