柚皮苷二氢查尔酮合成工艺地研究.pdfVIP

柚皮苷二氢查尔酮合成工艺的研究 汤冬梅 朱春 凤钟世安 周明达 中南大学化学化工学院，湖南长沙410083 [摘要]为实现以柚皮中的柚皮苷为原料，催化加氢合成柚皮苷二氢查尔酮的工业化生产，采 用单因素试验对合成反应的关键工艺参数进行了研究。结果表明：在25℃和0.02Mpa下，采用 雷尼镍为催化剂，反应12h后，经阳离子交换，二氢查尔酮的产率达到51.06％。通过红外、质 谱和核磁共振谱综合分析，该产物为柚皮苷二氢查尔酮。 [关键词]二氢查尔酮；香柚；柚皮苷；氢化合成 StudiedonSynthesisofNainginDihydrochalcone TANGDong-meiZHUChun-fengZHONGShi-anZHOUMing-da CollegeofChemistryandChemicalEngineering,CentralSouthUniversity, Changsha410083,China [Abstract]Inordertoachievetheindustrialsynthesisofnaingindihydrochalconeusingnaringinin thepomelopeelasrawmaterial,somecriticalprocessparametersforreactionwerestudiedbythe singlefactorexperiments.Theresultsshowedthatunder25℃and0.02Mpa,usingRaneynickelas catalyst,cationexchangeafter12h,thedihydrochalconeproductionyieldwas51.06％.Thestructureof syntheticnaringindihydrochalconewasdeterminedbyultraviolet(UV),nuclearmagneticresonance (NMR)andmassspectrometry(MS). [Keywords]dihydrochalcone；pomelo；naringin；hydridesynthesis 中华医学会医学化学学会第十二届全国学术交流暨教学研讨会 BRUKER AR400型核磁共振波谱仪：瑞士Bruker公司； Waters 2695液相色谱质谱联用仪：美国Waters公司。 R· 黄烷酮 三R2 R1嘲O 二氢查尔酮 查尔酮 R：手1一盹 图l二氢查尔酮的制备反应 1．2实验原理 二氢查尔酮衍生物可由黄烷酮葡萄糖苷转化制取。在室温下，将黄烷酮葡糖苷溶解于 20—25％的NaOH或KOH水溶液中，使1，2位置间的杂环打开，生成相应的中间产物查尔酮； 查尔酮中间体在铂、钯或者瑞尼镍等催化剂下，烯双键加氢，生成二氢查尔酮。制备工艺 如图l所示。根据制备和生产工艺不同，常采用便于工业化的一步法(直接加氢)或二步 NaOH洗脱柚皮苷得到的洗脱液浸膏)为原 法(间接加氢)(3-．41。实验以柚皮苷的碱溶液(ap 料，采用一步法加氢合成柚皮苷二氢查尔酮。 1．3实验方法 1．3．1提取纯化柚皮苷 实验采用超声辅助提取技术结合大孔吸附树脂法分离纯化柚皮中的柚皮苷【5】。方法为： 以70％7,醇为提取剂，按料液比W：V(I：10)加柚皮粉末，将烧瓶至于超声水浴中超声提取 30min，过滤，重复超声一次，合并滤液，旋转蒸发回收乙醇。将浸膏以3BV／h流速过AB．8 吸附柱，选用0．05mol／LNaOH溶液以1BV／h流速洗脱，测定不同阶段柚皮苷的含量。 1．3．2柚皮苷含量测定 采用分光光度法测定样品中柚皮苷含量。取一定量的0．2rag／mE的柚皮苷标准溶液，置于 25mL的比色管中，加入4mL 静置冷却后，以蒸馏水为空白调零，于370rim波长处测其吸光度A，以柚皮苷浓度(C，mg／mL) 与吸光度(A)进行线性回归。根据回归方程计