A Convenient Synthesis of Fluorine-Containing trans-1,2-Cyclopropane Derivatives from Semistabilized Arsonium Ylides.pdfVIP

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2017-08-15 发布于江西
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FULLPAPER AConvenientSynthesisofFluorine—Containing trans-1，2·CyclOprOpaneDerivativesfrom Semistabilized Arsonium Ylides* Wu，Kaicheng(吴开成) Chen，Yali (陈雅丽) Ma，Xuyan。(马旭燕) Cao，Weiguo (曹卫国) Zhang，Hui(张慧) Chen，Jie(陈杰) “DepartmentofChemistry，ShanghaiUniversity，Shanghai200444，China KeyLaboratoryofOrganofluorineChemistry，ShanghaiInstituteofOrganicChemist~，ChineseAcademyof Siences，Shanghai200032，China The fluorine—containing trans一1．2一cyclopropane derivatives 4ba-- 4dd were synthesized from the fluo— rine—containingelectron—deficientalkenes3a～ 3dwithsemistabilizedarsonium ylides2b一 2d．inbiphasicsystem ofdichloromethane一50％ aqueoussodium hydroxide．generatedinsiturfom thecorrespondingarsonium saltslb— ld atroom temperature in good yieldswith high stereoselectivity．The structure of fluorine—containing trans—1．2-cyclopropanederivativeswerealsostudied． Keywords semistabilizedarsonium ylide，fluorine—containingcyclopropanederivative，phasetransfercatalysis， stereoselectivity Introduction reported．。However．theformation offluorine—contain— ing cyclopropane derivativesrfom semistabilized ar— Cyclopropanemoietiesarefrequently foundin the sonium ylideshasnotbeenreportedYet．Herein．wede— skeletonsofmanynaturalproductsand substancesof scribed a synthetic approach to fluorine．containing biologicaland pharmaceuticalinterest．