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三明学院优秀毕业论文范文.doc
草珊瑚黄酮硒配合物的合成及结构表征
许冰婷
三明学院2005级化学专业 福建三明 365004
指导老师:周文富教授
摘 要:目的:草珊瑚黄酮硒的合成及结构表征。方法:用超声波法提取草珊瑚中总黄酮,以不可逆沉淀法,在乙醇溶液中,以n(草珊瑚黄酮):n(Se+4)=1:2,PH =3.0,反应温度为40~45℃,反应时间20min条件下。结果:合成了土黄色的草珊瑚黄酮硒配合物。结论:通过光谱分析,确定该混合物为草珊瑚黄酮硒配合物。
关键词:总黄酮;硒配合物;合成;结构表征
0.引言
黄酮类化合物是指具有色酮环为基本结构的一类化合物的总称。它们一般是由二个苯环(A-环与B-环)通过中央三碳链(C-链)相互连接而成,即具有C6-C3-C6基本骨架。可以分类为:黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类、黄烷酮类等。广义范围还包括查耳酮、嗅酮、异黄烷酮及茶多酚。黄酮类化合物广泛分布于各种植物,迄今已从天然产物中发现了大量黄酮类化合物,其中大多数具有显著的生理、药理活性。比如黄酮类化合物能调节毛细血管的脆性与渗透性,保护心血管系统[1];抗氧化、消除自由基、降低血糖、延缓衰老[2,3],增强免疫和抗肿瘤作用[5~7];雌性激素作用、泻下、解痉挛作用[15];抗炎、抗菌、抗病毒、抗过敏[8~9]。此外,黄酮化合物也是重要的功能食品添加剂、天然抗氧化剂、天然色素、天然甜味剂等。黄酮类化合物还具有保鲜和护肤美容等作用[10~11]。
近年来大量的药理学研究结果表明,中草药有效成分特别是黄酮类化合物的药理作用多是通过与生命必需元素之间的协同作用而产生。协同效应可使合成的配合物不仅具有比原中草药有效成分更高的清除超氧阴离子自由基能力、提高抗肿瘤活性,同时还可降低毒副作用,这对寻找新型、高效、低毒的金属基药物具有重要意义[12]。
硒是人和动物的必需微量元素,硒的有机物易被人体吸收,具有较强的防癌、抗癌、增强机体免疫功能 [13~20]。硒被科学家称之为人体微量元素中的抗癌之王Molar ratio
摩尔比 2:1 1:1 1:2 1:3 产率% 26.45 33.25 51.50 40.32
草珊瑚黄酮含有芦丁,如图1和图二所示,4位C的羰基和5位C上的羟基可以与Se4+络合成五元环,3’C和4’C上的邻二羟基也可以与Se4+络合成五元环,所以芦丁与四氯化硒的摩尔比为1:2时产率最高。
图1 芦丁的结构式 图2 芦丁硒配合物的结构简式
Table 1 The Structure of Rutin Table 2 The Structure of Rutin/ selenium
1.3.4 草珊瑚黄酮硒配合物的合成
取n(总黄酮):n(四氯化硒)=1nmol:2nmol,以20ml的无水乙醇为溶剂,加入饱和碳酸钠水溶液调节pH值为3.0,并在40~45℃下恒温搅拌20min,溶液变成亮黄色,继而产生大量土黄色的沉淀,高速离心分离,沉淀用无水乙醇淋洗,真空干燥,得到土黄色粉末,产率为51.50%。
2.目标产品的谱图分析
2.1 FTIR谱图分析
红外光谱法是根据分子内部原子之间的相对振动和分子振动等信息来鉴别化合物和确定物质分子结构的分析方法。草珊瑚总黄酮的FTIR谱如图1,总黄酮硒配合物的FTIR谱如图2。
图3 草珊瑚黄酮的FTIR 图4 草珊瑚黄酮硒的FTIR
Fig.3 TFTIR spectrum of Total flavonoids Fig.4 TFTIR spectrum of Total flavonoids/ selenium
由图3可见,3427.38cm-1为—OH的伸缩振动吸收峰,峰较强。由图4可见,3441.13cm-1为—OH的伸缩振动吸收峰,因为酚羟基同Se4+络合,π电子往环外移动,吸收峰红移了14cm-1;图3,1619.77cm-1为羰基的吸收峰,图4,1632.10cm-1羰基吸收峰,同样受Se4+络合的影响,波数红移了13cm-1,表明了羰基也参加了配位。IR结果表明,草珊瑚中黄酮和草珊瑚黄酮硒因为它们结构相似,官能团相同,图3和图4除羟基和羰基吸收峰不同,指纹区710~1300cm-1有所差别外,其余的谱峰基本相似。
2.2 UV谱图分析
紫外——可见吸收光谱法是通过研究溶液中物质的分子或离子对紫外和可见光谱区辐射能的吸收情况,对物质进行定性、定量和结构分析的方法,它反映的是分子中电子能级间的跃迁。草珊瑚黄酮的UV谱图如图5线Ⅰ,草珊瑚黄酮硒的UV谱图如图5线Ⅱ。
图5 草珊瑚中总黄酮与总黄酮硒配合物的uv光谱图
Fig.5 UV spectrum of Total flav
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