N-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N-芳氧乙酰基硫脲的合成及其生物活性.pdfVIP

第4l卷第2期 华中师范大学学报(自然科学版) V01．4lNo．2 oF N()RMAL 2007年6月 JOURNALHUAZH()NGUNIVERSITY(Nat．Sci．)Jun．2007 文章编号：lOOO一儿90(2007)02一0223一03 N一(5一三氟甲基一1，3，4一噻二唑一2一基)-N，- 芳氧乙酰基硫脲的合成及其生物活性 陈传兵1’弘，杜 敏2，汪焱钢2 (1．广州中医药大学中药学院，广州510405；2．华中师范大学化学学院，武汉430079) 摘要：通过2一氨基一5一三氟甲基一1，3，4一噻二唑与芳氧乙酰基异硫氰酸酯反应，合成了9个新的芳 氧乙酰基硫脲，其结构用红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析确证．初步的生物活性测试试验表 明，部分目标化合物具有良好的植物生长调节活性，其中3b、3e、3i的生长素活性优良，3d、3e的细 胞分裂素活性较好．三氟甲基增进了目标化合物的生物活性． 关键词：l，3，4一噻二唑；芳氧乙酰基硫脲；合成；生物活性 中图分类号：0621．29 文献标识码：A 20世纪80年代后，含1，3，4一噻二唑环的化合要应用，为了寻找活性好的新化合物，我们采用亚 物具有良好的生物活性引起了化学家的关注‘1’21， 结构联接法，在酰基硫脲上引入1，3，4一噻二唑环 酰基硫脲类化合物所表现出来的植调、除草等活性 与芳氧羧酸的结构单元，合成出了9种新的含取代 也已见报道‘3喝]，芳氧羧酸及其衍生物本身就具有 噻二唑基的芳氧乙酰基硫脲，其合成方法比较简 高的生物活性，在除草和植物生长调节方面已有重 单，产品较易纯化．其合成路线如下： !!!竺!!． N—剞 cF，c()()H+H。NNH墨NH。 cF3c。。H+H2NNHcNH2 1_i蠢HzN—鬟：芦cFs (1) Ar()CHz∞洲而瓦寻舢()CM删。c。。H蔷熹A，ocH。县忙忙s去躺cH：墨NH尝NH弋≯cRH2c忙忙s磊舢oCHz洲眦M弋广心3 (3) f夕1 mL 的7 SOCl2中，回流约4h，减压蒸去过量的 1实验部分 mL乙 SoCl2，加入10mmol干燥的KCNS和10 1．1仪器和试剂 腈，回流2h，过滤，得芳氧乙酰基异硫氰酸酯的乙 AVATAR 360型红外光谱仪，KBr压片；腈溶液． mmol Mercuryplus一400核磁共振仪，TMS为内标，DM—将6 2一氨基一5一三氟甲基一1，3，4一噻二唑 的10mI。乙腈溶液，慢慢滴加到上一步制得的芳 Sod6为溶剂；PE一2400元素自动分析仪；8100型 h 显微熔点仪，温度