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8-羟基大豆苷元的生物活性研究进展 吴婷婷 ，崔桂友，颜云荞，蒋葭蒹，冉异，朱双 良 (扬州大学旅游烹饪学院营养学系，江苏 扬州，225127) 摘 要 8一羟基大豆苷元(8-hydroxydaidzein)是在一些发酵豆制 品中，由大豆苷元 (daidzein)在 曲霉菌羟基化酶 作用下发生c8羟基化反应 的产物 。该文对 8．羟基大豆苷元 的DPPH 自由基清除活性、抗氧化活性、酪氨酸酶抑 制活性 以及醛糖还原酶抑制活性等生物活性的研究进展进行 了综述 。 关键词 8-羟基大豆苷元 ，生物活性 ，综述 在一些发酵豆制品中，大豆苷元 (daidzein)在真 Chen等 从中国传统调味品豆豉中分离得到的 菌 Aspergillussojae，A．tamarrii或 A．oryzae…等 曲霉 8一羟基大豆苷元 (ED。=22I~mol／L)，经 DPPH 自由 菌的作用下，在大豆苷元 的8位 c上发生羟基化反 基清 除活性实验得 出其与 d．生 育酚 (ED蚰=24 应 ，形成的产物为 8．羟基大豆苷元 (即4’，7，8．三羟 ~mol／L)有着同样高的DPPH 自由基清除活性，这与 基异黄酮 ，8一hydr0xydaidzein，8-OHD)。 Hirota等 “的实验结果一致 。 大豆苷元微生物转化为 8．羟基大豆苷元后 ，在 Park等 从韩式发酵 5年的大酱 中分离得到 1 其 C7和 C8间产生一个邻位二羟基结构 J，因此 ，生 种新 的邻位羟基异黄酮 (3’，4’，7．三羟基异黄酮)。 物活性发生了显著改变 。例如 8．羟基大豆苷元 的 另外 ，还分离得到 8一羟基大豆苷元 (4’，7，8-三羟基 总抗氧化活性 、清 除DPPH 自由基活性 、清除超氧阴 异黄酮)、3’，4’，7-三羟基异黄酮及 4’，6，7-三羟基 离子 自由基活性 比大豆苷元提高数十倍至数百倍 ，但 异黄酮，其半抑制DPPH 自由基形成的浓度 (IC。)分 雌激素活性丧失 。本文对近年来对 8．羟基大豆苷元 别为21．5 ±0．2Ixmol／L，28．7 ±0．4txmol／L和 生物活性的研究进展情况进行综述。 32．6 ±0．6Ixmol／L。这项实验研究说明异黄酮化合 物芳香环羟基 的取代位置在 DPPH 自由基清除能力 1 8-羟基大豆苷元 的DPPH 自由基清除活性 方面有重要作用。 Hirota等 在2000年从 日本发酵豆制 品味噌中 2 8一羟基大豆苷元的总抗氧化活性 分离得到9种化合物 ，对这9种化合物 的DPPH 自由 基清除能力研究得 出：8-羟基大豆苷元 (IC =22 在微生物发酵过程 中产生的游离异黄酮 ，如大豆 M)、8-羟基染料木素 (IC。=21~mol／L)及丁香酸 苷元 (4’，7．二羟基异黄酮)和染料木素 (4’，5，7-三 (IC。=20 p~mol／L)，它们 与 仅一生育酚 (IC。=24 羟基异黄酮)，其抗氧化活性逐渐为人们所知 。 。 lxmol／L)有着同样高的DPPH 自由基清除能力。 8．羟基大豆苷元和 8．羟基染料木素也可 以在 日本发 Hirota等 继续对 味嘴中分离得到 的 8．羟基黄 酵豆制品味嘴、大酱 、纳豆及 日本酱油 中发现。8-羟 豆黄素 (ED5o=37tzmol／L)和 6一羟基大豆苷元 (ED。 基大豆苷元和8羟基染料木素的抗氧化活性要 比大 =24~mol／L)，通过质谱和核磁共振分析其化学结 豆苷元和染料木素更强。因此 ，发酵豆制品在脂质过 构 ，并进行 DPPH 自由基清除活性研究。结果发现 ， 氧化 时要 比非发酵豆制 品要稳 定得 多 。Esaki 8-羟基大豆苷元 、8-羟基染料木素及 (It．生