N-(3-氨基-5-硝基-2.1-苯并异噻唑)-乙酰胺的合成和性能的研究.pdfVIP

芜啊埽范高等专科季崔学报 2000，22(增刊)：16～17 CN53—5059／C,4ISSNl008—7958 of gⅢ-nal K∞m缸gTeachers例I哮 N一(3一氨基一5一硝基一2．1一苯并异噻唑) 一乙酰胺的合成及性能的研究 刘法彬1 张治民2周远明3 (1．3．襄樊学院化学化工系，湖北襄樊441101；2．武汉大学化学与环境科学系。湖北武汉430072) 摘要：以2一氰基一4一硝基苯胺为原料合成了3一氨基一5一硝基一2．1一苯并异噻唑，并使之与己酸酐发生 酰基化反应．得到N一(3一氨基一5一硝基一2．1一苯并异噻脞)一乙酰胺．它有可能成为一种染料和。一+． zn2+，Co+等离子的显色剂． 关键词O一(3一氨薹一5一硝基一2．1一苯并异噻唑)一乙酰月；净成；垂畛 f中围分类号：062—3妒文献标识码：A文章编号：1008—7958(2000)增刊一016—02 噻唑和苯并噻唑酰胺类试剂的合成及其在分析化学中的应用已有报道…1．但异噻唑或苯并异噻唑 酰胺类的合成和应用尚未见报道．我们选择了3一氨基一5一硝基一2．1一苯并异噻唑为原料与己酸酐 发生酰基化反应，其目的是借助硝基的强吸电子性分散N和s上的电子云密度；同时借助位阻作用减 少环的自由转动，从而提高试剂部分． 1试剂与仪器 3一氨基一5一硝基一2．1一苯并异噻唑，其它试剂均为分析纯． Nicolet 550型傅立叶转换红外光谱仪(美国)； 3100型紫外可见光谱仪(日本)； 721分光光度计． 2 实验方法∞“】 2．1 N一(3一氨基一5一硝基一2．1一苯并异噻唑)一乙酰胺的合成 ml 在100ml的蒸馏烧瓶中倒人2血乙酸酐，然后加入0．5 CH30DONa溶液及少许锌粉，再加入1 g3一氨基一5一硝基一2．1一苯并异噻唑．搅拌．在硫酸浴中加热2h左右。温度保持在120C，而后在冰 水浴中冷却、沉淀、抽滤、洗涤(用2M H2S04洗涤，再用蒸馏水洗至PH=7)干燥，产品呈紫褐色． 2．2 N一(3一氨基一5一硝基一2．1一苯并异嚷唑)一乙酰胺红外光谱测定(图略) 2．3 N一(3一氢基一5一硝基一2，1一苯并异噻唑)一乙酰胺薄层色谱表明产物纯度较高． 2．4 N一(3一氨基一5一硝基一2．1一苯并异噻唑)一乙酰胺最大吸收波长的测定 参比液：己酸酐． nyfi)． 用721型分光光度计在不同波长下测吸光度找出最大吸收波长(k=510 2．5 N一(3一氢基一5一硝基一2，l一苯并异噻唑)一乙酰胺溶解性及水解性质实验 a．易溶于乙酸酐．呈橙红色溶液；较易溶于乙酸，难溶于乙醇、四氯化碳等． 收稿日期：2000—04—28 增刊文Ⅱ法彬等：N一(3一氨基一5一硝基一2．1一苯并异噻唑)一乙酰胺的合成及性能的研究 L7 b．20％NaOH中．有红色固体物质生成 c．浓HCL中，有红色固体物质生成． 2．6 N一(3一氨基一5一硝基一2．1一苯并异嚷唑)一乙酰胺与金属离子的显色反应． 在不同条件下其能与Cu2+，Zn2+，C02+等形成不同颜色的络合物，反应条件、组成比、性质见附表 附裹能与。一+、z一+、cd+等形成不同颜色的络台物．反应条件、组成比、性质 用摩尔连续度化法测定[“。证明其与Cu2+，Ba2+等金 属离子形成络合物组成为2：1，络合物的结构可以为：(见 右边结构图) N一(3一氨基一5一硝基一2．1一苯并异噻唑)一乙酰 胺与各种金属离子配合条件相同，灵敏度高，所形成络合物 的稳定性好，颜色和吸光度久置不变，展现了它成为光度法 测定金属离子和作为染料工业的良好显色剂的前景． 参考文献 何立芳，张治民．黄秦秋．化学试剂．1997．(1) 黄涛有机化学实验．1983．9(1) 兰母．复旦大学化学系有机化学教研组有机化学实验．1978，8(1) 答享