5-氨基-2-氯-苯腈合成研究.pdfVIP

王明星等：5．氨基一2-氯-苯腈的合成研究 ·109· 5．氨基．2．氯．苯腈的合成研究 ／ 王明星宋溪明 ’FⅣ (辽宁大学化学系，沈5Ⅱ，邮编1t0015) 摘要本文报道了以邻氯苯甲酸为始料采用溶剂法诅：氨基磺酸作用下同尿索反应制得邻氯 苯腈，经硝化、还原得到标题化台物，并对反应的影响因豢进行了初步探讨，捌I时对其进 行了理化常数、IR、1H-NMR、MS、元素分析测定，结果表叫结构正确。 关键词5．氮基_2．氯，苯腈，2．氯．5硝基．苯腈．合成，机理 2．氧．5．氨基．苯腑是重要的精细化工中间体。 瑞士METTLERFP62型熔点仪、美国PE． 其前体2．氯，5．硝基．苯腈是分散染料s—FL的主要983G型红外光谱仪、瑞士BRUKERAC．250E型 中间体，本身是照相有机物的主要中间体。目前 超导核磁共振波谱仪、英国VG．70SE型质谱仪、 此化合物国内尚无生产厂家，文献报道制各方法 意犬利CARLOERBA1 i06R型元素分析仪、日 如下： 本SHIMADZU rJ a 色谱仪和常规有机台成玻璃仪器。药品除邻氯苯 西c“。避鬻拶’④一洲羔盟掣 甲酸为工业品外均为市售分析纯或化学纯。 1．2 2-氯．苯腈的制备…’ a 烈～CN 筹 。 、d 器 保温反应半小时后，再升温到200。C，4Eb；bN N0， 3．Og 尿索反应2小时，然后冷却到室温，加入稀氨水 Cl 萃取中和，有机相用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏 旷沁COOH u＼、斗／ 得l1．29白色絮状晶体，收率81．3％，含量≥98％， ＼=／ 糌 M．P 43—50C(43—6。C、。 Cl 风COOH 警蟛 《 1．3 2-氯一5．硝基．苯腈的制备国 ＼=／ 器 争蟛a出 1s．09 的发烟硝酸中，温度50c以下，然后将物料在】 由于上述工艺要求条件十分苛刻，收率低， 小时内升到室温反应l小时，倒入600ml冰水中 薹一 不易：【业化，价格昂贵。本文旨在研究一条具有 析出白色沉淀。用乙醇重结晶得16．39自色针状 实用开发价值的台成路线。参阅相关文献，设计如 晶体，收率82．1％，含量≥98％，M．P105．70c(文 ～F合成方案： 献105-7。C)。