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ACHIRAL OF
APPLICATIONOF AUXILIARY
OF
BIS—SULFO×IDE:ASYMMETRlC
o—SYMMETRIC1,2一DIOLOFTENMEMBERD
OXYGENRING
of universitv Nao1watachuzo
(Oce…niversityqingdao)LiYingxia(OsakaJapan)Maezaki
Abstraot
1,4一Diolof was as andthenoxidizedto
meso--erythritolprotectedo--xylenyl give
the to
a—symmetric1,2--diol(3),after1,2--diol(3)wasinverted
ketalized withthechiral of bis—
lylether,(4)wassmoothly auxiliaryC2一symmetric
sulfoxide(1),carriedoutinthe of
presencetrimethylsilyl
oftheketal than
Base—promoted wascarriedOUtwithmore
cleavage
alcoholwasaffordedin with after
lectivity.Optical goodyield
thechiraI wasremoved.
auxiliary
words 1,2一dioloftenmemberd
Key d—symmetric oxygen
of
promotedcleavageketal;asymmetricdesymmetrization.
cz对称二亚砜手性辅助试剂有效合成方法的研究
青岛海洋大学(青岛266003)李英霞日本大阪大学前崎直容 长桥伸
摘要采用改良的sharpless氧化条件·以氢过氧化枯烯为氧化荆,成功地将二硫醚1进行了不对称氧
化得到单亚砜体2,其光学纯度为lOO%,产率为52%,因此得到了合成c2对称二亚砜3手性辅助试剂的
有效方法.
关譬诃不对称氧化;改良的Sharpless氧化,单亚砜体.
最近,通过一对称二醇的手性非对称化得到光学活性醇开始引起人们的关注“_4],我
们已报道了n对称二醇手性非对称化的新的手性辅助剂C:对称二亚砜体(3)的研究开
发口3,其中采用光学拆分的方法合成了光学活性体3。为了缩短合成路线、有效而大量地
氧化”3条件,以氢过氧化枯烯为氧化剂口埘,得到最佳结果。
化过程极其缓慢,且光学纯度为零。第二项,去掉条件1中的水后,产率和光学纯度显著地
·】3·
O、,
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