HNPC-C9908创制探究初报.pdfVIP

创制 第三届农药交流会论文集 HNPC-C9908创制研究初报 黄明智王晓光雷满香黄路陈灿庞怀林王跃龙 (湖南化工研究院，国家南方农药创制中心湖南基地，湖南，长沙410007) 是新型的磺酰脲化合物，采用4一甲氧基-6-甲硫基一2氨基嘧啶与邻甲氧羰基苯磺酰异氰酸酯在有机 溶剂中回流反应制备，收率95％，其结构经元素分析、IR和1HNMR表征。毒性试验表明为低毒化合 物。小麦田除草试验表明HNPC—C9908在37．59ai／hm2剂量下对小麦田单双子叶杂草的防效在85％以 上，且对小麦安全。 关键词：HNPC—C9908磺酰脲合成除草 1前言 磺酰脲类除草剂具有杀草谱广，用药量低，对作物选择性强，对人、动物的急性、慢性毒性低 等特点。一般每公顷用药量仅为2～75克有效成分，大鼠经口急性毒性LDso大于4000毫克，千克， 对非靶有机体无生理富集倾向，具有良好的环境特性…。目前已商品化的磺酰脲除草剂品种有二十 多种，而且大多含有在4。6位由甲基或甲氧基取代的三嗪或嘧啶环：但我国南开大学李正名院士发 明的单嘧磺隆只在嘧啶环的4位有个甲氧基01。笔者设计并合成了一类未见文献报道的磺酰脲化合 物，主要特征是保留三嗪或嘧啶环上4位的甲基、甲氧基或甲氨基，而在6位引入烷硫基、烯丙氧 基或炔丙氧基o“”。从中筛选出了除草活性高、毒性低、对作物安全的2．[(4-甲氧基．6一甲硫基嘧啶 ．2．基)氨基甲酰基氨基磺酰基】苯甲酸甲酯(HNPC-C9908)。 2化学部分 2．I合成路线 蜒洲叫≤一芘。《i： 2，2合成方法 加热至回流，快速加入0．014mol邻甲氧羰基苯磺酰异氰酸酯，然后维持回流反应6h左右。减压浓 缩回收乙腈，残液冷至室温，加入乙醚，析出晶体，过滤，滤饼用乙醚、无水乙醇依次洗涤，干燥 cm1(s02)；元素分析(计算值，实测 12．06(s，1H，NH)，12．58(s．1H，NH)：IR：1598cm1(NHCONH)，1359 3．9I／3．43，N13．59／13．98，S15．55／15．17。 值)：C43．68／43．55，H 3毒性部分 急性经口毒性I大鼠)：LD504640毫克，千克： 急性经皮毒性(大鼠)：LD”2000毫克，千克 -122 篓三旦壅麴銮鎏全迨塞塞 型型 对兔皮肤和眼睛无刺激性： Ames试验：阴性。 4生物活性部分 4．1杀草谱确定 从表l与表2可以看出：剂量在75克有效成分／公顷以上时删Pc—C9908苗前、苗后处理均能有 效防除稗草、马唐、狗尾草、碎米莎草、千金子等单子叶杂草及苘麻、藜、反枝苋、猪殃殃、鳢肠 等双子叶杂草，但苗后处理对野燕麦效果甚微；对单子叶杂草的防效与胺苯磺隆相当：对双子叶杂 草的防效苗前稍差于胺苯磺隆，但苗后处理明显优于胺苯磺隆。 表1目／4Pc-c9908对单子叶杂草的防效 At稗草，B：野燕麦，C：马唐，D；狗尾草．E：碎米莎草．F：千金子 表2 HNPC-C9908对双子叶杂草的防效 G：苘麻．H：藜，I：反枝苋，J：猪殃殃，K：马齿冤，L：鳢肠 4．2作物安全性测定 选择性指数(z)即化合物抑制作物生长10％的浓度对抑制杂草生长90％的浓度的比值，是衡量 化合物对作物安全性的指标，其中z≥2时较安全。由前化合物活性谱试验知各化合物对杂草的ICgo 值约75 g．ai／hm2为 g．ai／hm2，若150g．ai／hm2时化台物对作物生长抑制率在10％以下时，则75 50 安全施用剂量。表3显示1 ·123 型型