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基于增强π-π堆积作用的新烟碱化合物的设计合成与活性测试 陆思源 吴宁波 李忠 徐晓勇 华东理工大学药学院，上海市化学生物学重点实验室，上海，200237 摘要：基于顺式硝基烯新烟碱化合物的特点，增强π-π堆积作用，设计合成了13个全新的新烟碱类化 合物，其结构均经过核磁共振、高分辨质谱、红外光谱确证。室内生物测定结果表明，所有化合物对蚜 虫Aphiscraccivora具有很高的杀虫活性. 关键词：新烟碱;π-π堆积作用;杀虫活性 “第十届全国新农药创制学术交流会”论文集 2．2化合物的合成 2．2．1重要中间体7的合成 采用两种方法合成中间体7，当苯环上含有吸电子取代基时采用方法一(Meerwein反应)；当苯环上含 有供电子基时采用方法一产率非常低，且副产物较多，分离困难。采用方法二(Suzuki偶联反应)产率 较高，分离简单。 合成方法一14】：将对硝基苯胺(2．07 m1)加入到50ml水中，室温搅拌 g，15mm01)和浓盐酸(10 有固体析出。反应完成后，抽滤，滤饼用无水乙醇洗涤3次，得黄色固体7b 1．2929，收率40％。1HNMR Hz)，8．01(血2H，-，=8．8 (400Mnz,CDCh)，蠡7．07(d’1H，-，=3．6Hz)，7．39(d1H，，=4．0 I-Iz)，8．34(d’2H， ．，=8．8 Hz)’9．76(s，lI-I)。 掣小半叫9堪邮☆口峨 以方法一共合成了lO个中间体，见图2．1。 图2．17扣7j中间体合成路线 趴訾9鼋∽☆a ∽函眦护峨∽扣F啪曲 孔 抽 7c 州 F 涨崩 ％ II 啪秒雠t声9∽t产了_ 黄色固体7l【，收率80％。1H NMR(400MHz’CDCl3)，最2．42(s，3n)，6．81(d2H，J=4．0nz)，7．27(d2H, j_-7．6 Hz)，7．33(d’1H,J=3．6Hz)，7．74(d，2H,-厂=8．0nz)，9．65(s1H)。 ·30· “第十届全国新农药创制学术交流会”论文集 心《+骱 P俐，Hp 7k 以方法二共合成了3个中间体，见图2．2。 嘴☆oR ℃吨·-屯P等 ●P删尥O ， 妒雠☆o嘴☆口占 孔 订h- 图2．27k-Tm中间体合成路线 2．2．2目标化合物的合成 ．?旷s．糯如 a驴心一呛刈 Nz88ez n q 将NTN32692(1018mm01)和7a(868 mg，4．0 nag，4．0 (0