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相转移催化反应及其在有机合成中的应用.pdf
第19 卷第9 期 化工时刊 VOl. 19,NO. 9
2005 年9 月 Chemical lndustry Times Sep. 9 . 2005
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相转移催化反应及其在
有机合成中的应用
王 艳
(淮安广播电视大学,江苏淮安223005 )
摘要 相转移催化反应的机理及其在有机合成中的应用类型,重点对相转移催化反应在高分子合成中的应用作了介
绍。
关键词 相转移催化反应 有机合成 高分子合成
Phase Transfer Caltalyst Reaction and Its Applicadoil
in Organic Synthesis
Wan Syan
(Huaian Radio and TV University ,jiangsu Huaian 223005 )
Abstract The mechanism of phase transfer cataiyst reacdon is reviewed ,itfs appiication type in organic synthesis is
aiso introduced. The emphasis piaced on poiymer synthes is by PTC.
Keywords Phase Transfer Cataiyst Reaction Organic Synthesis Poiymer Synthesis
相转移催化反应是20 世纪70 年代发展起来的有
机合成新方法。它是指用少量物质作为一种反应物的
载体,将此反应物通过相界面迁移至另一相,使反应得
以顺利进行的过程,此种物质称为相转移催化剂(Phase
Transfer Cataiysis ,简称PTC )。相转移催化反应具有反 其中,O + X - 表示相转移催化剂,O + 表示季铵盐
应速度快、反应条件温和、操作简便、副反应少、产率高、 离子,M + Nu - 表示溶于水的反应物,Nu - 表示反应试
[2 ]
选择性好、不需要价格昂贵的无水溶剂或非质子溶剂等 剂中的亲核基团 。
特点[l],因而在有机合成中应用非常广泛。 从上式可以看出,除从反应(4 )可得到产物外,经
反应(l ) (2 ) (3 )也得到产物,而且相转移催化剂
“ “
1 相转移催化反应机理 O + X - 还可以自动再生。这样,使用极少的 O + X - 即
1. 1 季铵盐类催化反应机理 可获得大量产物。相转移催化剂实际上也是一种表面
有机合成中,常遇到非均相反应,通常是两个互不 活性剂,既溶于水相也溶于有机相,这种过程实质上是
相溶的液相,水相中的M + Nu - 与有机相中的R + X - ,由 一种萃取过程,水相中相转移催化剂通过离子交换和
于接触面小而反应缓慢,当加入PTC 后,由于其亲脂性 扩散作用将Nu -
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