大学有机课件四.pdfVIP

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第5章芳香烃 第5章芳香烃 一、芳香烃的分类 二、芳香烃的结构和命名 三、单环芳烃的物理性质 四、单环芳烃的化学性质 五、芳香烃的定位规律 六、稠环芳烃 七、芳香烃和Huckel规则 芳香化合物 冬青油 冬青油 香兰素 香兰素 麝香草酚 麝香草酚 芳烃的特点-芳香烃 (aromatic hydrocarbon) 芳烃的特点- 一般指分子中含苯环结构的碳氢化合物。 芳香二字的来由最初是指从天然树脂(香精油) 中提取而得、具有芳香气味的物质。 现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物, 它们不一定具有香味,也不一定含有苯环结构。 芳香烃具有其特征性质——芳香性(易取代, 难加成,难氧化)。 芳烃的工业来源:从煤焦油中分离;从石油 裂解产物中分离;芳构化 1 芳香烃的分类 单环芳香烃 多苯代脂烃 CH2 芳香族 多环芳香烃 联苯和联多苯 化合物 稠环芳香烃 非苯型芳香烃 2 苯分子的结构 H 0.108nm H H o C 平面分子 正六边形 碳碳键 120 长均等:140pm ; 键角120o C C 0.140nm C o C 120 C H H H (1) 价键理论: 结构稳定, (2) 共振论: 难加成、难氧化、易取代 苯的表示法: 苯的表示法: 命 名 命 名 a.单环芳烃常以苯环为母体,烷基作为取代基. C H 3 C H 3 CH2 CH3 C H 2 C H 3 C H 3

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