有机化学(第五版)第十四章:含氮有机化合物.ppt

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碱性强弱顺序: (3) 酰基化 讨论:三级芳胺的偶联反应 (4)偶合反应的用途: 生色基一般含有共轭体系,如: 助色基一般含有孤对电子。如: 常见染料、指示剂举例: 第四节 分子重排反应 ( Molecular Rearrangements ) Answer: 答:反应发生在电子云密度最高的位次上,如下图所示: 三、重氮甲烷 (Diazomethane ) 1、 结构:它的分子式是CH2N2,重氮甲烷的结构比较特别,根据物理方法测量,它是一个线型分子,但是没有一个结构能比较圆满的表示它的结构。共振论则用下列极限式来表示: 既具有亲核又具有亲电性质,又是一个偶极离子,但测量表明这类化合物的偶极矩不太高。 三、重氮甲烷 (Diazomethane ) 2、 制法:重氮甲烷很难用甲胺和亚硝酸直接作用制得,最常用而又非常方便的制备重氮甲烷方法是,使N-亚硝基-N-甲基-对甲苯磺酰胺在碱作用下分解: 重氮甲烷是深黄色气体(熔点-145 ℃ ,沸点-23 ℃ ),剧毒,具有爆炸性(200℃),所以在制备及使用时,要特别注意安全。它能溶于乙醚,并且比较稳定,一般均使用它的乙醚溶液。重氮甲烷非常活泼,能够发生多种类型的反应,在有机合成上是一个重要的试剂。 如将氮上的甲基换成其它烃基,则得到其它重氮化合物。 三、重氮甲烷 (Diazomethane ) 3、 反应:

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