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第四节 苯酚 学案.doc
第四节 苯酚 学案
一、酚的定义
1.概念:羟基与苯环上的碳原子直接相连
[练习]试比较乙醇、苯酚和苯甲醇
名称 乙醇 苯酚 苯甲醇 结构简式 结构特点 羟基直接与
相连 羟基直接与
相连 羟基直接与
相连 类别
2.苯酚的分子结构 。
(1)分子式 ,结构式 ,结构简式 或 。
(2)结构特点:一OH与苯环直接相连。
二、苯酚的物理性质:
[实验]在试管中放人少量苯酚晶粒,再加入一些水,振荡,加热试管里的物质,然后试管放人冷水中。
[设问]描述实验现象,试做出结论。
1.色态味:纯净的苯酚是 色 体,有特殊气味。注:不纯的苯酚因被氧化而显 。
2.水溶性:大于70~C时,跟水以任意比例混溶,易溶于酒精、乙醚等有机溶剂。
3.其他:有毒,在强烈腐蚀性。沾在皮肤上,立即用 洗涤。
三、苯酚的化学性质
1.与碱的反应——苯酚的酸性(羟基上的反应)
电离方程式:
[注意]:①苯酚的电离度 于水。
②苯酚溶液 使指示剂(如石蕊试液)变色。
与NaOH反应的化学方程式:
[说明]
苯酚钠与CO2和H2O反应的化学方程式:
[练习]写出苯酚钠与盐酸反应的化学方程式。
[比较]电离出H+的能力大小CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3-
钠的化合物溶液的碱性NaAc NaHCO3 C6H5ONa Na2CO3。
[小结]
2.取代反应(苯环上的取代)
苯环上氢原子可被—X、—NO2、—SO3H等原子或原子团取代。
[实验]苯酚与过量浓溴水的反应:
化学方程式:
现象: 。
[说明]这个性质可用于苯酚的定性检验和定量测定。
[思考]苯酚、苯分别与Br2发生取代反应的异同。由此你得出的结论是什么?
3.显色反应——特征反应
[实验]苯酚中滴加铁盐溶液:教材P169实验6—12
离子方程式: ;
现象: 。
例1 有机物丁香油酚结构简式为:试推断它应具有的
化学性质有哪些?
例2 鉴别苯、苯酚、四氯化碳、碘化钠溶液、硫化钠溶液和亚硫酸钠溶液应选用的一种试剂是 。
物质 苯 苯酚 四氯化碳 NaI Na2S Na2SO4 现象
四、苯酚的用途
例3 A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不跟NaOH溶液反应,而B能与NaOH溶液反应。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B的一溴代物有两种结构;写出A、B的结构简式和所属类别。
例4 白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟lmol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 ( )
A.1mol、lmol B.3.5mol、7mol C.3.5mol、6mol D.6mol、7mol
[同步练习]:
1.分离苯和苯酚的混合物可采用下列方法:
(1)利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异,可采用萃取的方法加以分离,实验操作的正确顺序是: → → (用序号填空),从分液漏斗的 (填“上”或“下”)层分离出的液体是苯; → → (用序号填空),从分液漏的 (填“上”或“下”)层分离出的液体是苯酚。
可供的操作有:①向分液漏中加入稀盐酸;②向分液漏中加入苯和苯酚的混合物;③向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液;④充分振荡混合液、静置、分液;⑤将烧杯中的液体重新倒回分液漏中。
(2)利用这两种化合物沸点的不同,可采用蒸馏的方法加以分离,实验中需要用到的仪器有:铁架台(附有铁夹、铁圈、石棉网)、蒸馏烧瓶、酒精灯、尾接管、 、
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