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2008年第l6卷 合 成 化学 Vo1.16,2008
第6期,684—686 ChineseJournalofSyntheticChemistry No.6,684~686
· 研究简报 ·
CsOH/KOH体系促进端炔硒化合成炔硒醚
李若信。,刘文奇 ,夏 湘 ,刘凤伟 ,许新华
(1.湖南大学 化学化工学院,湖南 长沙 410082;2.湘南学院化学系,湖南 彬州 423000;
3.邵阳学院化学与生物技术系,湖南 邵阳 422400)
摘要:在元水THF—HMPA中,CsOH/KOH体系促进端炔与芳硒基溴反应,合成了一系列炔芳基硒醚,产率
60%~73%。其结构经 HNMR,”CNMR和MS表征。
关 键 词:氢氧化铯;端炔;炔基芳硒醚;合成
中图分类号:0623.124 文献标识码:A 文章编号:1005—1511(2008)06-0684-03
CsOH /KOH System PromotedSelenationofTerminalAlkynes
forSynthesisofAeetylenieArylselenides
LIRuo.xin , LIU Wen.qi, XIA Xiang,, LIU Feng.wei, XUXin.hua‘
(1.CollegeofChemistryandChemicalEngineering,HunanUniversity,Changsha410082,China;
2.DepartmentofChemistry,XiangnanUnivemi~,Chenzhou42300,China;
3.DepartmentofChemistryandBioteehnogy,ShaoyangUniversity,Shaoyang422400,China)
Abstract:A seriesofaeetyleniearylselenidesinyieldsof60% -73% weresynthesizedbythereac—
tionofterminalalkynesandarylselenenylbromideindryTHF ·-HMPAusingCsOH/KOHasacata-
lyst.Thestructureswereconfirmedby HNMR.”CNMRandMS.
Keywords:cesiumhydroxide;terminalalkyne;acetyleniearylselenide;potassium hydroxide;synthesis
氢氧化铯(CsOH)为无机超强碱,在有机溶剂 炔基芳基硒醚是有机硒化合物的重要中间
中有较好的溶解性,能与弱酸性的有机物反应形成 体,其合成已有一些文献报道。在CuI催化下,炔
相应的碳或者杂负离子,表现出较强的亲核能力。 基溴与PhSeSePh反应 ;AgNO3促进下,端炔与
在CsOH催化下,端炔与醛、酮进行亲核加成形成 PhSeBr反应 ;在 CuI及 DMSO存在下,端炔与
炔醇…;与醇、胺加成形成烯醚与烯胺 ;与碘作用 二硒醚反应u ;RC--~-CM(M=Li,Na,Mg)和芳
形成炔基碘 ;与二硒醚加成,立体选择的形成 硒酰溴的反应等 卜 均可合成炔基芳基硒醚。
(z)一1,2一二芳硒基烯 j。用 CsOH作碱缩合剂,在 但上述反应有些使用了对空气十分敏感的金属,
胺醇、硒酚与卤代烃反应中 J,能显著降低反应 有些要使用较贵的原料。有文献报道 CsOH促进
的活化能,但CsOH用量较大。由于CsOH价格昂 端炔与芳硒酰溴u 及端炔与二芳基二硒醚反应
贵,严重的限制了其应用。为此,降低CsOH的用 制备炔硒醚u ,但是前者需要使用等当量的
量,对拓宽CsOH的应用具有重要意义。 CsOH,后者反应时间较长。
收稿13期:2006-05-26
基金项 目:国家 自然科学基金资助项 目(
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