CsOH/KOH体系促进端炔硒化合成炔硒醚.pdfVIP

CsOH/KOH体系促进端炔硒化合成炔硒醚.pdf

  1. 1、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。。
  2. 2、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载
  3. 3、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
  4. 4、该文档为VIP文档,如果想要下载,成为VIP会员后,下载免费。
  5. 5、成为VIP后,下载本文档将扣除1次下载权益。下载后,不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们
  6. 6、成为VIP后,您将拥有八大权益,权益包括:VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
  7. 7、VIP文档为合作方或网友上传,每下载1次, 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等,对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多
2008年第l6卷 合 成 化学 Vo1.16,2008 第6期,684—686 ChineseJournalofSyntheticChemistry No.6,684~686 · 研究简报 · CsOH/KOH体系促进端炔硒化合成炔硒醚 李若信。,刘文奇 ,夏 湘 ,刘凤伟 ,许新华 (1.湖南大学 化学化工学院,湖南 长沙 410082;2.湘南学院化学系,湖南 彬州 423000; 3.邵阳学院化学与生物技术系,湖南 邵阳 422400) 摘要:在元水THF—HMPA中,CsOH/KOH体系促进端炔与芳硒基溴反应,合成了一系列炔芳基硒醚,产率 60%~73%。其结构经 HNMR,”CNMR和MS表征。 关 键 词:氢氧化铯;端炔;炔基芳硒醚;合成 中图分类号:0623.124 文献标识码:A 文章编号:1005—1511(2008)06-0684-03 CsOH /KOH System PromotedSelenationofTerminalAlkynes forSynthesisofAeetylenieArylselenides LIRuo.xin , LIU Wen.qi, XIA Xiang,, LIU Feng.wei, XUXin.hua‘ (1.CollegeofChemistryandChemicalEngineering,HunanUniversity,Changsha410082,China; 2.DepartmentofChemistry,XiangnanUnivemi~,Chenzhou42300,China; 3.DepartmentofChemistryandBioteehnogy,ShaoyangUniversity,Shaoyang422400,China) Abstract:A seriesofaeetyleniearylselenidesinyieldsof60% -73% weresynthesizedbythereac— tionofterminalalkynesandarylselenenylbromideindryTHF ·-HMPAusingCsOH/KOHasacata- lyst.Thestructureswereconfirmedby HNMR.”CNMRandMS. Keywords:cesiumhydroxide;terminalalkyne;acetyleniearylselenide;potassium hydroxide;synthesis 氢氧化铯(CsOH)为无机超强碱,在有机溶剂 炔基芳基硒醚是有机硒化合物的重要中间 中有较好的溶解性,能与弱酸性的有机物反应形成 体,其合成已有一些文献报道。在CuI催化下,炔 相应的碳或者杂负离子,表现出较强的亲核能力。 基溴与PhSeSePh反应 ;AgNO3促进下,端炔与 在CsOH催化下,端炔与醛、酮进行亲核加成形成 PhSeBr反应 ;在 CuI及 DMSO存在下,端炔与 炔醇…;与醇、胺加成形成烯醚与烯胺 ;与碘作用 二硒醚反应u ;RC--~-CM(M=Li,Na,Mg)和芳 形成炔基碘 ;与二硒醚加成,立体选择的形成 硒酰溴的反应等 卜 均可合成炔基芳基硒醚。 (z)一1,2一二芳硒基烯 j。用 CsOH作碱缩合剂,在 但上述反应有些使用了对空气十分敏感的金属, 胺醇、硒酚与卤代烃反应中 J,能显著降低反应 有些要使用较贵的原料。有文献报道 CsOH促进 的活化能,但CsOH用量较大。由于CsOH价格昂 端炔与芳硒酰溴u 及端炔与二芳基二硒醚反应 贵,严重的限制了其应用。为此,降低CsOH的用 制备炔硒醚u ,但是前者需要使用等当量的 量,对拓宽CsOH的应用具有重要意义。 CsOH,后者反应时间较长。 收稿13期:2006-05-26 基金项 目:国家 自然科学基金资助项 目(

文档评论(0)

jingpinwedang + 关注
实名认证
文档贡献者

该用户很懒,什么也没介绍

1亿VIP精品文档

相关文档