N-[ω-（N-三甲基硅甲基苄基）酰胺基]聚乙氧基邻苯二甲酰亚胺的合成.pdfVIP

2008年第 16卷 合 成 化 学 Vo1．16，2008 第6期，701～704 ChineseJournalofSyntheticChemistry No．6，701～704 · 研究简报 · N-[tO．(Ⅳ_三甲基硅甲基苄基)酰胺基] 聚乙氧基邻苯二甲酰亚胺的合成 谭广慧 ，张 研 ，毕丽杰 ，金英学 ’ (1．哈尔滨师范大学 化学化工学院，黑龙江 哈尔滨 150025； 2．黑龙江八一农垦大学 生命科学技术学院，黑龙江 大庆 163319) 摘要：以苄基甘氨酸为原料，经5步反应合成了4个含有酰胺杂键的线型醚链化合物，其结构经。HNMR，MS 和元素分析表征。 关 键 词：环醚；光诱导；邻苯二甲酰亚胺；合成 中图分类号：0626 文献标识码：A 文章编号 ：1005—151l(2008)06-0701-04 Synthesisof Ⅳ-[ (N-trimethylsilylbenzylamido)]polyethoxyphthalimide TANGuang．hui， ZHANGYan， BILi-jie， JINYing．XUe’ (1．CofiegeofChemistryandEngineering，HaerbinNomalUniversity，Harbin150025，China；2．CoHegeof BiologicalScienceandTechnology，HeflongjiangAugustFirstLandReclamationUniversiyt，Daqing163319，China) Abstract：Fourcompounds，containingamidopolyetherchain，weresynthesizedfrom benzyl—glyein byafive—stepreaction．Thestructureswerecharacterizedby H NMR．MSandelementalanalysis． Keywords：cycloether；photoinduced；phthalimide；synhtesis 环醚的合成方法一般有直接合成法、金属离 甲酰亚胺 (1)的合成。苄基甘氨酸用t-Boe保护 子模板法等，常常需要高度稀释的条件，且容易产 得Ⅳ-(叔丁氧羰基)苄基甘氨酸 (2)；2在二氯化 生二聚体副产物。光诱导分子内电子转移成环法 碳溶液中，用EEDQ[2一乙氧基一1一乙氧碳酰基．1，2一 是一种新的合成环醚的方法，具有产率高、区域选 二氢喹啉]作缩合剂，滴人 Ⅳ-(三甲基硅甲基)苄 择性好、可以在一般稀释的条件下进行。Yoon 胺，得到Ⅳ．(叔丁氧羰基)呦一(Ⅳ-三甲基硅甲基苄 Mariano等u 对此作了大量的研究，我们 -5也 基)一苄基甘氨酸酰胺 (3)；3在室温下用三氟乙 曾利用光诱导方法合成了一系列冠醚和其他环化 酸(TrA)酸化得到脱保护的03一(Ⅳ_三甲基硅甲基 物。为了研究光诱导方法合成新型的杂酰胺键的 苄基)苄基甘氨酸酰胺 (4)；4溶于二氯甲烷中， 环醚化合物，本文报道光反应前体化合物Ⅳ-[∞． 加入适量的三乙胺，以EEDQ为缩合剂，与单取代 (Ⅳ一三甲基硅甲基苄基)酰胺基]聚乙氧基邻苯二 碘代醇缩合得到∞-(Ⅳ-三甲基硅甲基苄基)苄基 收稿 日期：2008-06—16 基金项目：黑龙江省教育厅海外学人科研资助项 目(1152hq23)；黑龙江农垦总局科技资助项 目(HNKXIVED-006)；2OO7年度 人事部留学人员科技活动择优资助项 目 作者简介：谭广慧(1978一)，女，汉族，黑龙江哈尔滨人，硕士，助教，主要从事药物的合成与分离。 通讯联系人：金英学，博士，教授，E-mail：tgh．123@163．P,om 一 7o2一