3-（2,6-二氯苯基）-5-（1-吡咯烷酮基）-2,3-异唑啉的合成及抑菌活性研究.pdfVIP

田 2014．Vo1．31No．09亿亏与生物互程 Chem istry Bioengineering 3一(2，6一二氯苯基)-5-(1一吡咯烷酮基)一2，3一 异 恶唑啉的合成及抑菌活性研究 宁国慧 。赵温涛。唐 向阳 a (天津大学理学院化学系，天津 300072) 摘 要 ：以2，6一二氯苯 甲醛为原料 ，与盐酸羟胺反应生成 2．6一二氯苯 甲醛肟 。经氯代得到氯代 2，6一二氯苯甲醛肟 。再 和 N_乙烯基吡咯烷 酮进行 l，3一偶极环 加成反 应 ，合成 了3一(2，6一二 氯苯基)一5一(1一吡咯烷酮基 )一2．3一异嚷 唑啉 。其 结构 经 HNMR、CNMR及高分辨质谱表征 。初步 的离体生物活性测试结果表 明．该异嚷唑啉化合物对供试菌种普遍具有 抑制作用 ，并且对水稻纹枯病菌的抑制率达到 了95．8 。 关键词 ：l，3一偶极环加成 ；异吧唑啉 ；合成 ；结构表征 ；抑茵活性 中图分类号 ：O626．24 文献标 识码 ：A 文章编号 ：l672-5425(2Ol4)09—0036—03 异f一恶唑啉类化合物是一类非常重要 的杂环化合 1 实验 物 ，由于结构中含有 N、O杂环，为生物碱和相关天然 化合物的全合成提供了特别有效而便捷的途径LI]。这 1．1 试剂与仪器 类化合物具有杀虫 、杀菌L2]、除草 、抗病毒等多种生物 所用试剂为分析纯或化学纯 ，必要 时经过干燥或 活性 ¨]。在众多异 唑啉衍生物 中，3，5-二取代 的异 蒸馏处理。 l憾唑啉显示出了独特 的生物活性 ，其中恶霉灵 已经实 X一4型数字显微熔点仪 (温度计未校正)，北京泰 现商业化7【]。N一乙烯基吡咯烷酮聚合物是一种常见 克仪器有限公司；AVANCE II400MHz型核磁共振 的聚合物杀菌剂，能够有效抑制大部分的细菌或微生 波谱仪 (TMS为 内标 ，CDC1为溶剂)、micrOTOF—Q 物Eio-12]。为了寻找具有 良好生物活性 的异Il唑啉，作 Ⅱ型高分辨质谱仪 ，Bruker；柱层析硅胶 (200～300 者将活性功能基 团吡咯烷酮 引入异唿唑啉环 ，合成 了 目)，青岛海洋化工厂。 3-(2，6一二氯苯基)-5一(1-吡咯烷酮基)一2，3一异嗯唑啉， 1．2 方法 对其结构进行 了表征，并对其生物活性进行了初步测 1．2．1 2，6一二氯苯甲醛肟 的合成[1胡 试 。其合成路线如图 1所示。 在装有机械搅拌、温度计 的 100mL反应瓶 中加 ／ OH oH 入2OmL 甲醇 、7．O0g(40mmo1)2，6-二氯苯 甲醛、 cl “ !_I d 2．23g(21mHlo1)碳酸钠 的水溶液 ，搅拌下分批加入 NaCO 3．06g(44mmo1)盐酸 羟胺 ，控 制 反应 温度 不超 过 3O℃，TLC跟踪反应进程；反应 结束后 ，旋蒸除 甲醇， 用 乙醚萃取 ，有机相用饱和食盐水洗涤 ，再用无水