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2013苏教版选修五《醛 .羧酸》(第2课时羧酸的性质和应用)word教案.doc
第2课时 羧酸的性质和应用
智能定位
1.通过对乙酸性质的探究活动,了解羧酸具有酸性的原因,认识酯化反应的特点。
2.通过对甲酸化学性质探究活动的设计,认识甲酸的化学性质。
3.了解羧酸与醇之间发生的缩聚反应。
情景切入
醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物,其主要成分是醋酸,它属于羧酸,羧酸的组成是怎样的呢?决定其性质的官能团是什么?
自主研习
一、羧酸概述
1.概念:由烃基(或氢原子)和羧基相连的化合物。
2.一元羧酸的通式:R—COOH,官能团—COOH。
3.分类
(1)按与羧基连接的烃基的结构分类
(2)按分子中羧基的数目分类
二、羧酸的性质
1.乙酸
(1)组成和结构
俗称 分子式 结构简式 官能团 醋酸
C2H4O2
CH3COOH
(2)性质
①酸的通性
乙酸俗称醋酸,是一种弱酸,酸性比碳酸强。
电离方程式为: CH3COOHCH3COO-+H+
②酯化反应
如乙酸与乙醇的反应。
2.甲酸
(1)组成和结构
分子式 结构简式 官能团 CH2O2 HCOOH —COOH、—CHO (2)羧基的性质
①与NaOH反应生成HCOONa,化学方程式为HCOOH+NaOH===HCOONa+H2O
②与乙醇发生酯化反应,化学方程式为:
(3)醛基的性质
碱性条件下被新制Cu(OH)2氧化,化学方程式为
3.缩聚反应
有机物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。如对苯二甲酸与乙二醇生成高分子化合物的反应方程式为
思考讨论
1.羧酸具有酸的通性,结合以前所学知识总结羧酸具有哪些通性(以乙酸为例)。
提示:(1)能使紫色石蕊试液变红;
(2)能与活泼金属(如Na)反应放出氢气;
2CH3COOH+2Na==2CH3COONa+H2↑;
(3)能与碱(如NaOH)发生中和反应;
CH3COOH+OH-==CH3COO-+H2O;
(4)能与碱性氧化物(如MgO)反应;
2CH3COOH+MgO==Mg(CH3COO)2+H2O;
(5)能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应,如碳酸钠与醋酸反应:
2CH3COOH+CO===2CH3COO-+CO2↑+H2O。
2.在羧酸和酯中都含有“”结构单元,它们能和醛、酮一样与H2发生加成反应吗?
提示:羧酸和酯分子中虽然都含有“”结构单元,但由于—OH或—OR的影响,羧酸和酯中的“”均不易与H2发生加成反应。
课堂师生互动
知识点1羟基的活性比较
醇、酚、羧酸的结构中均有—OH。由于这些—OH所连的基团不同,—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同,表现在性质上也相差较大,可比较如下:
含羟基的物质
比较项目 醇 酚 羧酸 氢原子活泼性 电离 极难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 能否由酯
水解生成 能 能 能 结论:羟基的活性:羧酸酚水醇。
特别提醒
(1)羧酸都是弱酸,但低级羧酸都比碳酸的酸性强,不同的羧酸酸性不同。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸苯甲酸乙酸丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3HFCH3COOHH2CO3。
(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。
考例1 某有机物的结构简式如图,当此有机物分别和 、 、 反应时依次生成
[解析] 本题考查了不同羟基的酸性问题。由于酸性—COOHH2CO3HCO,所以①中应加入NaHCO3,只有—COOH反应;②中加入NaOH或Na2CO3与酚羟基和—COOH反应;③中加入Na,与—COOH、醇羟基、酚羟基都反应。
[答案] NaHCO3 NaOH或Na2CO3 Na
变式探究1
下列物质中,最难电离出H+的是( )
A.CH3COOH B.C2H5OH
C.H2O D.C6H5OH
[答案] B
[解析] 本题考查不同类烃的衍生物中羟基的活泼性。根据已有知识不难总结出这几种羟基的活泼性顺序为:羧酸羟基酚羟基水中的羟基醇羟基。故正确答案为B。
知识点2 酯化反应的原理及基本类型
1.反应机理
羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明。
2.基本类型
(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
(2)二元羧
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