联苯菊酯对映体选择性雌激素效应.pdfVIP

第四届全国环境化学学术大会论文集(上册) 联苯菊酯的对映体选择性雌激素效应 王鲁梅1，刘维屏2，杨彩霞2 (1环境科学研究所，浙江大学环境与资源学院，杭州，310029； 2环境科学研究中心，浙江工业大学生物与环境工程学院，杭州，310032) 摘要 尽管人们己知手性化合物的生物过程是对映体选择性的，但手性污染物的内分泌干扰方面的对映体 差异性目前研究甚少．本文对一种比较新的拟除虫菊酯农药——联苯菊酯(bifenthrin，BF)的类雌激素活 性进行研究。无论是在人乳腺癌MCF-7细胞的体外增殖实验(且I]E-SCREEN实验)中，还是在水生脊椎动 mol／L雌激素受体拮抗剂Icl 对增殖效率分别为74．2％及20．9％，相对增殖能力分别为10％、1％。当与10r6 182。780联合作用时，BF对映体所引起的细胞增殖可被完全抑制，提示BF的两个对映体历引起的细胞增殖 肝脏内诱导的VTG的量，为IR-cis-BF的123倍。因此，当评价手性农药的环境安全性时，一定要考虑到其 在急性、慢性生态毒性(如内分泌干扰)中的对映体选择性． 关键词 手性农药；拟除虫菊酯杀虫剂；内分泌干扰；细胞增殖；卵黄蛋白原；酶联免疫实验 0引言 用来测定内分泌干扰物质的方法有很多，分体内、体外两大类。本文采用的体外实验是 经典的E．SCREEN实验，其原理是MCF-7细胞是一种雌激素依赖性的乳腺癌细胞，对其施用 雌激素或类雌激素，会引起细胞增殖，检测待测物所引起的增殖程度，就可以判断其类雌激 肝脏，而在正常雄性成鱼的体内基本检测不到。但外源性类雌激素会诱导成年雄鱼肝脏内产 生VTG。拟除虫菊酯是一类目前广泛使用的杀虫剂，一般含有一至三个手性中心，有一对 或多对对映体，这些对映体的物理化学性质几乎完全一样，但其生物活性却差异很大。但目 前，无论是农药管理还是使用，都并不区分手性农药的各异构体。因此，在手性层面上研究 环境污染物各异构体的急性、慢性生态毒性(如内分泌干扰)，具有极大的现实意义I】J． 1结果与讨论 啄＼ ， CI ％ ’ lSd“f 图Z典型液相色谱图 图1．(z)-eis．bif；斌h．m两个对映体的结构图(’为手性中·f2) 1．1对映体的分离及制备 OA-2500-I 307 第四届全国环境化学学术大会论文集(上册) mL／min，检测波长为230 手性柱上(流动相为正己烷：12．二氯乙烷--500：1，流速为0．4 nm)得 到基线分离(见图2)，并从出样口将各对映体分别接样、旋干，用于下面的生物实验。 1，2体外E—SCREEN实验中的对映体选择性 mol／L 雌激素受体拮抗剂ICl182，780联合作用时的情况分别见图3、图4。由图可见，1xlO_2—1xlO书 fetal treated 大，其对应的增殖效率为阴性对照(含O．1％乙醇的CDFBS(Charcoabdex廿an bovine E2为联苯菊酯对映体增殖实验的阳性对照。各个浓度的雌二醇所引起的细胞增殖皆可以