一、羧酸和取代羧酸的命名.ppt

* * 一、羧酸和取代羧酸的命名 1. 要求记的俗名 乙酸 十六酸 十八酸 醋酸 软脂酸 硬脂酸 丁二酸 顺丁烯二酸 琥珀酸 马来酸 CH3COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH 草酸 乙二酸 邻羟基苯甲酸 水杨酸 反丁烯二酸 富马酸 2-羟基丙酸 乳酸 羟基丁二酸 苹果酸 2,3-二羟基丁二酸 酒石酸 3-羧基-3-羟基戊二酸 柠檬酸 或 枸橼酸 3-羧基-2-羟基戊二酸 异柠檬酸 jǔyuán 2. 命名 3-对氯苯基丁酸 羧酸 羟基酸 3-羧基-3-羟基戊二酸 3,4,5-三羟基苯甲酸 （没食子酸） 9,12-十八碳二烯酸 酮酸 CH3COOH CH3CO — HOOC— COOH HOOC— CO — 乙酸 乙酰基 草酸 草酰基 常见的酰基： 丁酮二酸 草酰乙酸 2-氧代丁二酸 草酰琥珀酸 二、物理性质 羧酸的沸点比醇高 三、化学性质 1. 酸性 sp2 强 弱 CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH CH3CH2CHCOOH CH3CHCH2COOH CH2CH2CH2COOH Cl Cl Cl pKa 4.76 2.87 1.36 0.36 pKa 2.86 4.06 4.52 强 弱 想一想 试比较各组羧酸酸性的强弱 FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH 强 弱 pKa 2.67 2.87 2.90 3.16 CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH pKa 4.76 4.86 4.87 5.02 强 弱 pKa1 1.46 4.17 4.43 强 弱 pKa 2.21 3.40 3.46 4.17 pKa 3.00 4.12 4.17 4.54 强 弱 pKa 2.49 3.83 3.86 4.86 C O O H + N aH C O 3 C O O N a + C O 2 + H 2 O （常用于羧酸的分离、鉴别） 酮酸 醇酸 醇酸 羧酸 氨苄青霉素 （氨苄西林） COONa 羧酸的碱金属盐——易溶于水 2. 羧酸性质 (1) 羧基中羟基的取代反应 卤素 酰卤 烷氧基 酯 氨基 酰胺 酰氧基 酸酐 高活性的酰化剂 生成酰卤 五氯化磷 三氯氧磷 氯化亚砜（亚硫酰氯） 酰基 三氯化磷 亚磷酸 生成酸酐 酐键 酰化剂 生成酰胺 酰胺键 COONa 酯化反应 请指出氨苄青霉素中的酰胺键 酯键 想一想 H 2 S O 4 RCOOH + HOH2CR’ RCOOCH2R’ + H2O 伯醇 RCOOH + HOHCR2 RCOOCHR2 + H2O H 2 S O 4 ’ ’ 仲醇 RCOOH + HOCR3 RCOOCR3 + H2O ’ ’ H 2 S O 4 叔醇 酯化反应速率： 醇 酸 CH3OH 1° 2° 3° HCOOHCH3COOHRCH2COOHR2CHCOOHR3CCOOH (2)α–H的卤代反应 —X (P) CH3COOH CH