有机化学综合练习二（第4章~第6章）.doc

有机化学综合练习二（第4章~第6章） 一、命名或写出结构式（8分） 二、用化学方法和波谱法鉴别下列各物（8分） 三、完成下列反应（30分） 四、根据题意回答下列各题（16分） 1、画出反- +氢化萘和顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的优势构象。 2、排列下述化合物中每个CH2的平均燃烧热顺序（ ）。 3、丁二酸的1HNMR谱图中应该是（ ） A. 两组单峰，面积比为1 : 2 B. 两组二重峰，面积比为1 : 2 C. 一组单峰，一组三重峰，面积比为1 : 2 D. 两组三重峰，面积比为1 : 2 4、化合物的1HNMR谱图中有一个氢核的δ为10ppm，其结构应是（ ） 5、下列化合物的1HNMR中，只有单峰的化合物有（ ） 6、在IR谱中3400cm-1处有宽、强的吸收峰的化合物是（ ） 7、在IR谱中，在3010，1640cm-1处有弱吸收峰的是（ ） 8、分子式为C10H16的化合物，氢化时只吸收1mol氢，臭氧分解时只得到1,6-环癸二酮，化合物的结构是： 9、比较下列化合物IR谱中羰基吸收峰波数大小顺序（ ） 10、比较下列化合物中所示H的化学位移大小顺序 （ ） A CH3CH3 B CH3CH2OH C CH3CHO 五、合成：（20分） 六、推测结构（18分） 1．化合物A（C12H18O2） 1HNMR:δ(PPm) 1.2(6H.t) 3.4(4H.q) 4.4(4H,S) 7.2(4H.S) A的结构为： 2．化合物B（C3H5ClO2） 1HNMR:(PPm) 1.7(3H,d) 4.47(1H,q) 11.22(1H,S) B的结构为： 3.化合物C（C7H14O） IRVKBrmaxcm-1: 1750,1380 1HNMR:δ(PPm) 1.0(S,9H),2.1（S，3H），2.3(S,2H) C的结构为： 4.化合物D（C18H18O2）：IRVKBrmaxcm-1: 3350,1390,1370 1HNMR:δ(PPm) 1.2(12H,S) ,3.5(4H,S) , 1.9(2H,S) D的结构为： 5. 化合物E（C10H10O） 1HNmR:δ(PPM) 2.25(3H,S) 6.6(1H,d,J)=16.4), 7.40(1Hd,J=16.4) 7～8 (m,5H) IRVKBrmaxcm-1: 3030 , 1700 , 1650 , 1380 E的结构为： 6.化合物F（C12H14O4） IRVKBrmax 1720 , 1500 , 840 , cm-1 1HNMR:δ(PPm) 1.4(t) 4.4(q) 8.1(s) F的结构为： 7.化合物G（C9H18O） IRVKBrmax 1715 , 1600 , 1580 , 760 cm-1 有吸收 1HNMR:δ(PPm) 3.4(S) 7.7(m) G的结构为： 8.化合物H（CxHyOZ）: MS:74(M+) ,IR: 1750 cm-1 1HNMR:δ(PPm) 1.3(3H,t) 4.3(2H, q) 8.1(s) H的结构为： 4