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天问教育:考研必会的有机反应类型.doc
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有机反应类型
一、有机物的基本反应类型
1.取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
+ Br2
—CH3 + Cl2
C2H5OH + Br2
硝化反应:苯和苯的同系物的硝化,苯酚的硝化。
如, + HO-NO2
磺化反应:苯的磺化。
酯化反应:醇和羧酸酯化,醇和无机酸的酯化,葡萄糖与乙醇反应生成五乙酸葡萄糖酯。
CH3COOH + C2H5OH →
C2H5OH + HO-NO2 →
水解反应:卤代烃的水解、酯的水解、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解。
CH3CH2Cl+2O
+2O
CH3COOCH2CH3+2O →
CH3COOCH2CH3+
(C6H10O5)n+nH2O蛋白质+H2O多种基酸
2.加成反应:有机物与其他原子或原子团直接结合成一种新的反应叫加成反应。2=CH2+2
+3H2 +2=CH2+
CH≡CH+
CH2=CH2+2→
CH≡CH+
3.消去反应:有机物在适当条件下,从一个分子脱去一个小分子,而生成含有不饱和的双键或三键化合物的反应叫消去反应。
醇的消去反应,因脱去的是水分子,也叫脱水反应
⑵卤代烃的消去反应反应中虽然有水生成,但不叫脱水反应。3CH2Br脱去的是分子,与反应生成和。由简单分子(相同或不同)相互发生反应连结成比较大的分子或高聚物的反应。由不饱和的单体(相同或不同)通过互相加成的方式结合成高分子化合物的反应叫加聚反应 。
n CH2==CH2
n CH2==CH—CH==CH2[—
nCH2==C—COOCH3[—
n HCHO
n CH2==CH2 + n CH2==CH—CH==CH2
⑵缩合聚合反应(简称缩聚反应):由单体(相同或不同)相互发生反应生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应。
主要有含有双官能团的有机物,苯酚和甲醛、氨基酸,醇和羧酸等等。
①酚醛缩聚
②聚酯类:由二元醇和二元酸通过酯化反应而缩聚成的高分子化合物。
nHO———OH + nHO—CH2—CH2—OH → [—
nCH3—CH——O—H → [—
③聚酰胺类:由氨基酸或二元胺和二元酸通过缩聚反应而生成的高分子化合物。
nR—CH——OH → [—
nNH2——NH2+nHO————OH→[—
5.氧化反应:加氧、去氢是有机化学里的氧化反应,这与无机化学中氧化还原反应的概念不同,并且,由于有机化学中氧化和还原只针对有机物而言,故氧化反应和还原反应是分开讨论的。
主要有不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖的氧化;
⑴燃烧氧化剂氧化+2→
CH3CHO+22
⑶催化氧化+O2+O23CHO+2
CH3COCH3+2
二、各类有机物的特征反应
有机物类别 特征反应 烷烃 取代、裂解 烯烃和炔烃 加成、氧化、加聚 苯和苯的同系物 取代、加成、氧化 卤代烃 消去、取代、水解 醇 脱水、消去、取代、酯化、氧化、置换 酚 取代、氧化、缩聚、显色、弱酸性 醛 氧化、还原、加成、缩聚 羧酸 酯化、弱酸性 酯 水解 单糖 还原 二糖、多糖 水解 蛋白质 水解 三、烃和烃的衍生物之间的转化
见《成才之路》P273。
四、有机物重要官能团性质
1、C=C和C≡C:①加成(H2、X2或HX、H2O);②加聚(单聚、混聚);③氧化
[延生]加成、氧化、加聚
2、:①取代(卤代,硝化,磺化);②加成(H2)
3、R—X:RX +2O
RCH2 CH2X +
5、酚羟基:
①与Na,NaOH,Na2CO3反应
2—OH + 2Na→
—OH + NaOH→
─OH + Na2CO3→
[注意]酚与NaHCO3不反应。
─ONa
②酚在苯环上发生取代反应(卤代,硝化,磺化)的位置:邻位或对位。
③酚与醛发生缩聚反应的位置:邻位或对位。
④与FeCl3溶液发生显色反应。
[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显色。
6、醛基:
氧化与还原
[检验]①银镜反应;②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。
7、羧基:
①与Na,NaOH,Na2CO3,NaHCO3溶液反应
②酯化反应
③酰胺化反应:R─COOH+H2N─R/→
8、酯基:
水解
R─CO─O─ + 2NaOH→
9、肽键:水解
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CH3—
—OH
NH2—
CH3─
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